N-[N-acetyl-6-O-acetyl-1-hydroxy-4-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-α-muramoyl]-L-alanine-2-(phenylsulfonyl)ethyl ester | 367276-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[N-acetyl-6-O-acetyl-1-hydroxy-4-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-α-muramoyl]-L-alanine-2-(phenylsulfonyl)ethyl ester
• 英文别名: (S)-2-{(R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-Acetoxymethyl-5-acetylamino-3-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-propionylamino}-propionic acid 2-benzenesulfonyl-ethyl ester；2-(Benzenesulfonyl)ethyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-6-hydroxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 367276-27-5
• 化学式: C₃₈H₅₃N₃O₂₀S
• 分子量: 903.913
• InChiKey: OPONNUYQGNMNSS-ZKOFPQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  319
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[N-acetyl-6-O-acetyl-1-hydroxy-4-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-α-muramoyl]-L-alanine-2-(phenylsulfonyl)ethyl ester 在 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 5-(乙硫基)-1H-四唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脂质 II 合成的优化：细菌细胞壁合成中必需的糖脂前体和经过验证的抗生素靶标

  摘要：

   抽象的 脂质 II 是细菌中发现的一种必需糖脂。获取这种有价值的细胞壁前体对于研究细胞壁合成和研究/鉴定新型抗菌化合物都很重要。在此，我们描述了脂质 II 和非天然类似物的模块化化学合成的优化。特别是，优化了糖基化步骤，这是形成中心二糖单元（GlcNAc-MurNAc）的关键步骤。这是通过使用具有不同离去基团的糖基供体来实现的。这种方法的主要优点在于其适应性，允许通过在合成的不同阶段合并替代构建模块来生成多种类似物。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 220–227. doi:10.3762/bjoc.20.22

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.22
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{(R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-Acetoxymethyl-5-acetylamino-6-benzyloxy-3-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-propionylamino}-propionic acid 2-benzenesulfonyl-ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[N-acetyl-6-O-acetyl-1-hydroxy-4-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-α-muramoyl]-L-alanine-2-(phenylsulfonyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相模块化合成Park核苷酸和脂质I和II的类似物。

  摘要：

  这项工作描述了Park核苷酸以及脂质I和II类似物的固相合成，该合成适用于一系列类似物的合成。该技术允许对高度官能化的大分子进行模块化标记。在短时间内（4 d）使用多个步骤，并执行一个纯化步骤即可通过固相合成法合成分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00828

文献信息

• The First Total Synthesis of Lipid II:  The Final Monomeric Intermediate in Bacterial Cell Wall Biosynthesis
  作者：Michael S. VanNieuwenhze、Scott C. Mauldin、Mohammad Zia-Ebrahimi、Brian E. Winger、William J. Hornback、Shankar L. Saha、James A. Aikins、Larry C. Blaszczak

  DOI：10.1021/ja017386d

  日期：2002.4.1

  Bacterial peptidoglycan is composed of a network of beta-[1,4]-linked glyan strands that are cross-linked through pendant peptide chains. The final product, the murein sacculus, is a single, covalently closed macromolecule that precisely defines the size and shape of the bacterial cell. The recent increase in bacterial resistance to cell wall active agents has led to a resurgence of activity directed

  细菌肽聚糖由通过悬垂肽链交联的β-[1,4]-连接的聚糖链网络组成。最终产物，胞壁质球囊，是一个单一的、共价闭合的大分子，它精确地定义了细菌细胞的大小和形状。最近细菌对细胞壁活性剂耐药性的增加导致了旨在提高我们对分子水平耐药机制理解的活动的复苏。生物合成酶及其天然底物可以成为这一努力的宝贵工具。虽然现代实验技术已经导致肽聚糖生物合成中使用的生物合成酶的分离和纯化，但从天然底物中确保其必需底物的有用数量仍然存在问题。
• US7629313B2
  申请人：——

  公开号：US7629313B2

  公开（公告）日：2009-12-08