O-(2-O-Benzyl-4-O-methyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranose | 143680-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-O-Benzyl-4-O-methyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-[[(1R,2S,3R,4R,5R)-4-azido-3-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)-5-methoxy-3-phenylmethoxyoxan-4-ol
• CAS: 143680-87-9
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₉
• 分子量: 543.574
• InChiKey: JKEOVCOTTUBVTB-UNBRQLBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  153.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride 、 O-(2-O-Benzyl-4-O-methyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranose 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 以77%的产率得到O-(2-O-Acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-O-(2-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Wilkens, Roland; Reck, Folkert, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1303 - 1314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-(3,6-Di-O-allyl-2-O-benzyl-4-O-methyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranose 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 氢气 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 O-(2-O-Benzyl-4-O-methyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Wilkens, Roland; Reck, Folkert, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1303 - 1314

  摘要：

  DOI：