(S)-1,2,3,5,6,7-hexahydro-6,6-bis(hydroxymethyl)-3-(1-methylethyl)-4H-2,5-benzodiazonin-4-one | 148671-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-1,2,3,5,6,7-hexahydro-6,6-bis(hydroxymethyl)-3-(1-methylethyl)-4H-2,5-benzodiazonin-4-one
• 英文别名: (3S)-6,6-bis(hydroxymethyl)-3-propan-2-yl-2,3,5,7-tetrahydro-1H-2,5-benzodiazonin-4-one
• CAS: 148671-93-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: OJONZDPMERZRQY-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2,3,5,6,7-hexahydro-6,6-bis(hydroxymethyl)-3-(1-methylethyl)-4H-2,5-benzodiazonin-4-one 、 甲乙酐 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (S)-2-formyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-6,6-bis(hydroxymethyl)-3-(1-methylethyl)-4H-2,5-benzodiazonin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白激酶 C 潜在调节剂的 ILV 模拟物的合成、分子建模、二维核磁共振和生物学评估

  摘要：

  为了研究吲哚内酰胺 V (ILV) 激活蛋白激酶 C (PKC) 所需的结构决定因素，以便获得这种 PKC 激活剂的更简单版本，ILV 的四种简化类似物，2,5-苯并二氮酮-4-one 衍生物 (4a -c 和 14a)，合成。这些类似物含有一个苯环代替 ILV 的吲哚基团，并且被设计用于合成，因为分子建模研究表明这些简化的结构具有易于接近的 [ILV]-沙发样构象，从而模仿了文献报道的 ILV 生物活性构象. 在设计这些类似物的过程中，开发了更严格的构象搜索程序 (SysSearch) 来分析 ILV 中存在的高度功能化的九元内酰胺环系统。该系列的化合物是通过使用 Mitsunobu 反应构建的，以生成这些结构中存在的独特九元内酰胺环。生物学研究表明，这些新的类似物不能调节 PKC 活性，因此它们排除了苯环可以作为 ILV 吲哚环替代物的可能性

  DOI：

  10.1021/ja00063a015
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-acetoxymethyl-3-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-2-[(S)-3-methyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-butyrylamino]-propyl ester 在 氨 、 水 、 sodium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-1,2,3,5,6,7-hexahydro-6,6-bis(hydroxymethyl)-3-(1-methylethyl)-4H-2,5-benzodiazonin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白激酶 C 潜在调节剂的 ILV 模拟物的合成、分子建模、二维核磁共振和生物学评估

  摘要：

  为了研究吲哚内酰胺 V (ILV) 激活蛋白激酶 C (PKC) 所需的结构决定因素，以便获得这种 PKC 激活剂的更简单版本，ILV 的四种简化类似物，2,5-苯并二氮酮-4-one 衍生物 (4a -c 和 14a)，合成。这些类似物含有一个苯环代替 ILV 的吲哚基团，并且被设计用于合成，因为分子建模研究表明这些简化的结构具有易于接近的 [ILV]-沙发样构象，从而模仿了文献报道的 ILV 生物活性构象. 在设计这些类似物的过程中，开发了更严格的构象搜索程序 (SysSearch) 来分析 ILV 中存在的高度功能化的九元内酰胺环系统。该系列的化合物是通过使用 Mitsunobu 反应构建的，以生成这些结构中存在的独特九元内酰胺环。生物学研究表明，这些新的类似物不能调节 PKC 活性，因此它们排除了苯环可以作为 ILV 吲哚环替代物的可能性

  DOI：

  10.1021/ja00063a015

文献信息

• [EN] PROTEIN KINASE C MODULATORS .X.<br/>[FR] MODULATEURS .X. DE PROTEINE KINASE C
  申请人：PROCYON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1996040614A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) Compounds having anti-inflammatory and other activities are disclosed. The compounds are derived from diterpene and benzolactan phorboids.(FR) Cette invention concerne des composés possédant une activité anti-inflammatoire ainsi que d'autres activités. Ces composés sont dérivés de phorboïdes de types diterpène et benzolactame.