5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-nitroacetophenone | 418759-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-nitroacetophenone
• CAS: 418759-59-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₁₃
• 分子量: 511.439
• InChiKey: ZEFUGLFVPSSMIR-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  183.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-nitroacetophenone 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 1-[5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-nitrophenyl]ethoxycarbonyl L-leucyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，光化学性质和控制免疫细胞凋亡的水溶性笼状L-亮氨酰-L-亮氨酸甲酯的细胞毒性活性。

  摘要：

  L-亮氨酰-L-亮氨酸甲酯（LeuLe​​uOMe）是溶同溶性药物，可诱导某些免疫细胞凋亡。合成了带有葡萄糖的2-硝基苄基（2-NB）和2-硝基苯乙基（2-NPE）笼罩的LeuLe​​uOMe 1a和b，并研究了它们的光化学和免疫学特性。还制备了笼状的甘氨酸甲酯（GlyOMe）2a，b，以检查1a，b的光解副产物的细胞毒活性。所有笼中的化合物都可溶于含1％DMSO的PBS（浓度超过400 microM），并在350 nm照射下有效释放底物。尽管1a和1b均对HL60细胞无毒，但1b释放LeuLe​​uOMe的速度更快，并且诱导HL60细胞凋亡的效率远高于1a。尽管GlyOMe没有细胞毒性，2a和2b在照射前后的毒性几乎相同。因此，笼组的光解产物似乎对细胞无毒，并且1a和b的凋亡诱导活性可能主要是由于LeuLe​​uOMe引起的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00323-6
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 在 无水硝酸铜 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-nitroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，光化学性质和控制免疫细胞凋亡的水溶性笼状L-亮氨酰-L-亮氨酸甲酯的细胞毒性活性。

  摘要：

  L-亮氨酰-L-亮氨酸甲酯（LeuLe​​uOMe）是溶同溶性药物，可诱导某些免疫细胞凋亡。合成了带有葡萄糖的2-硝基苄基（2-NB）和2-硝基苯乙基（2-NPE）笼罩的LeuLe​​uOMe 1a和b，并研究了它们的光化学和免疫学特性。还制备了笼状的甘氨酸甲酯（GlyOMe）2a，b，以检查1a，b的光解副产物的细胞毒活性。所有笼中的化合物都可溶于含1％DMSO的PBS（浓度超过400 microM），并在350 nm照射下有效释放底物。尽管1a和1b均对HL60细胞无毒，但1b释放LeuLe​​uOMe的速度更快，并且诱导HL60细胞凋亡的效率远高于1a。尽管GlyOMe没有细胞毒性，2a和2b在照射前后的毒性几乎相同。因此，笼组的光解产物似乎对细胞无毒，并且1a和b的凋亡诱导活性可能主要是由于LeuLe​​uOMe引起的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00323-6