(3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-3-Hydroxy-1-methyl-propyl)-4,4,13,14-tetramethyl-tetradecahydro-cyclopropa[9,10]cyclopenta[a]phenanthren-3-ol | 17939-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-3-Hydroxy-1-methyl-propyl)-4,4,13,14-tetramethyl-tetradecahydro-cyclopropa[9,10]cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 17939-53-6
• 化学式: C₂₆H₄₄O₂
• 分子量: 388.634
• InChiKey: FSMAODUGHSXAAA-JHYIYSCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-3-Hydroxy-1-methyl-propyl)-4,4,13,14-tetramethyl-tetradecahydro-cyclopropa[9,10]cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3β,24R,S)-24-methyl-24-thionacycloart-3ol iodide
  参考文献：
  名称：

  24-噻环烷醇，一种有效的基于机制的植物甾醇甲基转移酶灭活剂

  摘要：

  针对来自Glycine max（大豆）的重组固醇甲基转移酶（SMT），测试了合理设计的环烯醇，24-硫代环烷醇（24-TC）4A及其相应的sulf盐5A的底物模拟物。发现类似物4A使酶不可逆地失活，从而产生竞争性和时间依赖性的活性抑制，伴随着2μM的K i值和0.3 min -1的k inact。发现SMT催化反应的推测性高能中间体类似物5A是可逆的，非竞争性的抑制剂，可产生K i 值为55 nM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.203
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-3-Hydroxy-1-methyl-propyl)-4,4,13,14-tetramethyl-tetradecahydro-cyclopropa[9,10]cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  24-噻环烷醇，一种有效的基于机制的植物甾醇甲基转移酶灭活剂

  摘要：

  针对来自Glycine max（大豆）的重组固醇甲基转移酶（SMT），测试了合理设计的环烯醇，24-硫代环烷醇（24-TC）4A及其相应的sulf盐5A的底物模拟物。发现类似物4A使酶不可逆地失活，从而产生竞争性和时间依赖性的活性抑制，伴随着2μM的K i值和0.3 min -1的k inact。发现SMT催化反应的推测性高能中间体类似物5A是可逆的，非竞争性的抑制剂，可产生K i 值为55 nM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.203