3-Hydroxy-5,5-dimethyl-2-morpholin-4-yl-cyclohex-2-en-1-on | 879131-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Hydroxy-5,5-dimethyl-2-morpholin-4-yl-cyclohex-2-en-1-on
• 英文别名: 3-Hydroxy-5,5-dimethyl-2-morpholin-4-ylcyclohex-2-en-1-one；3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-morpholin-4-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 879131-54-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: MNLXEXFAEFACQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-5,5-dimethyl-2-morpholin-4-yl-cyclohex-2-en-1-on 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到4-Hydroxy-4-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)morpholin-4-iumchlorid
  参考文献：
  名称：

  氨基reduktone –未分类的德国药典和德国药典与德国药典馆的总书记（C-Gerüstdes Dimedons und mitsekundärenAminen als Bausteinen）

  摘要：

  氨基还原酮–以二甲酮和仲胺的碳排布为结构单元的物质的研究比较了3-（仲-氨基）-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮4的臭氧氧化作用和相应的酰化过氧二酰过氧化物5，使3-（仲-氨基）-还原酮可及9。这两种类型的氧合也导致充氧更高六环碳环的产品（7，8，17），臭氧化是一个次要反应路径中，除了CC裂解。经由碘鎓中间体44的氨解产生了相应的2-（仲-氨基）还原酮34。（方案13），比较了它们对t -BuOCl和3-氯过苯甲酸（MCPBA）作为氧化剂的还原行为。产生相应的还原酮5，5-二甲基-2，3-二吗啉-4-基环己基-2-en-1-one的尝试（45）未成功（方案13）。相反，相应的碘鎓中间体44在氨解过程中经历了Favorskii样的区域选择性环收缩，然后发生自氧化。这些意外的反应通过单独的实验得到了证实。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590256
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 硫酸 、 氢氟酸 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-Hydroxy-5,5-dimethyl-2-morpholin-4-yl-cyclohex-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  氨基reduktone –未分类的德国药典和德国药典与德国药典馆的总书记（C-Gerüstdes Dimedons und mitsekundärenAminen als Bausteinen）

  摘要：

  氨基还原酮–以二甲酮和仲胺的碳排布为结构单元的物质的研究比较了3-（仲-氨基）-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮4的臭氧氧化作用和相应的酰化过氧二酰过氧化物5，使3-（仲-氨基）-还原酮可及9。这两种类型的氧合也导致充氧更高六环碳环的产品（7，8，17），臭氧化是一个次要反应路径中，除了CC裂解。经由碘鎓中间体44的氨解产生了相应的2-（仲-氨基）还原酮34。（方案13），比较了它们对t -BuOCl和3-氯过苯甲酸（MCPBA）作为氧化剂的还原行为。产生相应的还原酮5，5-二甲基-2，3-二吗啉-4-基环己基-2-en-1-one的尝试（45）未成功（方案13）。相反，相应的碘鎓中间体44在氨解过程中经历了Favorskii样的区域选择性环收缩，然后发生自氧化。这些意外的反应通过单独的实验得到了证实。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590256

文献信息

• Aminoreduktone - Untersuchungen an Verbindungen mit dem C-Gerüst des Dimedons und mit sekundären Aminen als Bausteinen
  作者：Kurt Schank、Rebecca Glock、Carlo Lick

  DOI：10.1002/hlca.200590256

  日期：2005.12

  Aminoreductones – Investigations on Species Containing the Carbon Arrangement of Dimedone and Secondary Amines as Building Blocks The ozonation of 3-(sec-amino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ones 4 was compared with the corresponding acyloxylations by diacylperoxides 5, making accessible 3-(sec-amino)-reductones 9. Both types of oxygenation also led to higher-oxygenated six-ring carbocyclic products

  氨基还原酮–以二甲酮和仲胺的碳排布为结构单元的物质的研究比较了3-（仲-氨基）-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮4的臭氧氧化作用和相应的酰化过氧二酰过氧化物5，使3-（仲-氨基）-还原酮可及9。这两种类型的氧合也导致充氧更高六环碳环的产品（7，8，17），臭氧化是一个次要反应路径中，除了CC裂解。经由碘鎓中间体44的氨解产生了相应的2-（仲-氨基）还原酮34。（方案13），比较了它们对t -BuOCl和3-氯过苯甲酸（MCPBA）作为氧化剂的还原行为。产生相应的还原酮5，5-二甲基-2，3-二吗啉-4-基环己基-2-en-1-one的尝试（45）未成功（方案13）。相反，相应的碘鎓中间体44在氨解过程中经历了Favorskii样的区域选择性环收缩，然后发生自氧化。这些意外的反应通过单独的实验得到了证实。