azido-2-O-benzyl-3-O-p-methoxy-benzyl-4,6-O-benzylidine-β-Dmannopyranosyl(1→4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)(1→4)-O-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1294354-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: azido-2-O-benzyl-3-O-p-methoxy-benzyl-4,6-O-benzylidine-β-Dmannopyranosyl(1→4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)(1→4)-O-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-((4-methoxyphenyl)methyl)-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide；2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-azido-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1294354-20-3
• 化学式: C₈₄H₇₉N₅O₁₈
• 分子量: 1446.57
• InChiKey: IWBBVZQELCDGGB-MJVOXVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  107
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azido-2-O-benzyl-3-O-p-methoxy-benzyl-4,6-O-benzylidine-β-Dmannopyranosyl(1→4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)(1→4)-O-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 azido-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidine-β-D-mannopyranosyl(1 →4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)(1→4)-O-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  双磷酸化的6-磷酸甘露糖磷酸N-聚糖的化学合成及其与人碳酸酐酶II的便捷单结合，用于体内荧光成像

  摘要：

  红发随手：第一化学合成一个全面阐述bisphosphorylated三触角M6P的N-聚糖是通过一个高效的后期磷酸化战略实现。成功构建了一个基于人类碳酸酐酶II的荧光标记新糖蛋白平台，以便通过共聚焦荧光成像在基于细胞的测定中评估M6P N聚糖指导的蛋白内在化过程。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000785
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-mannopyranosyl(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到azido-2-O-benzyl-3-O-p-methoxy-benzyl-4,6-O-benzylidine-β-Dmannopyranosyl(1→4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)(1→4)-O-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  离子淌度-质谱分析辅助的一锅法糖基化策略合成 N-连接寡糖

  摘要：

  N-聚糖是几种细胞糖蛋白的主要成分。N-聚糖合成的一锅法对于快速生成纯样品以确定其生物学功能至关重要。在此，我们描述了一种通过 IM-MS 分析方法辅助合成N-聚糖的双一锅策略，用于快速筛选优化的糖基化反应条件。这项研究包括三氟甲磺酸酯介导的直接 β-甘露糖基化和串联糖基化，采用一锅法合成具有挑战性的N-连接三糖核心β-5。此外， N-连接三糖核心的一锅顺序糖基化7提供多种高甘露糖型N-聚糖，具有出色的立体选择性和区域选择性。特别是，应用离子淌度-质谱定量分析来确定粗反应混合物的立体选择性和区域选择性结果，以开发高效的一锅法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00184

文献信息

• Synthesis of Biantennary Complex-Type Nonasaccharyl Asn Building Blocks for Solid-Phase Glycopeptide Synthesis
  作者：Masashi Hagiwara、Mizuki Dohi、Yuko Nakahara、Keiko Komatsu、Yuya Asahina、Akiharu Ueki、Hironobu Hojo、Yoshiaki Nakahara、Yukishige Ito

  DOI：10.1021/jo200149d

  日期：2011.7.1

  synthesized in a protected form suitable to use in the Fmoc solid-phase peptide synthesis studies. Two approaches for the nonasaccharide synthesis were examined by taking advantage of the highly β-selective glycosylation with GlcNTCA (N-phenyl)trifluoroacetimidate. An earlier approach, which involved the reaction of the trisaccharide donor (Gal-GlcNTCA-Man) and trisaccharide acceptor (Man-GlcNPhth2-N3), produced

  以适合于Fmoc固相肽合成研究的受保护形式合成带有LacNAc和LacdiNAc作为非还原末端基序的双天线复合型N-聚糖。通过利用GlcNTCA（N-苯基）三氟乙酰亚氨酸酯的高度β-选择性糖基化作用，研究了两种合成九糖的方法。较早的方法涉及三糖供体（Gal-GlcNTCA-Man）和三糖受体（Man-GlcNPhth 2 -N 3）的反应，产生了九糖异构体的混合物。另一方面，三糖受体的甘露糖基化（Man-GlcNPhth 2 -N 3）立体选择性地得到已知的五糖（Man 3 -GlcNPhth 2 -N 3），其与二糖基糖基供体（Gal-GlcNTCA或GalNTCA-GlcNTCA）反应以产生所需的九糖为单个立体异构体。选择性脱酞酰化，然后进行N-乙酰化，提供了GlcNAc 2的功能。在Ph（CH 3）2 P和HOOBt存在下，将所得的非糖基叠氮化物与Fmoc-Asp（OPfp）-OBu