azido-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidine-β-D-mannopyranosyl(1 →4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)(1→4)-O-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1294354-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: azido-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidine-β-D-mannopyranosyl(1 →4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)(1→4)-O-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1294354-21-4
• 化学式: C₇₆H₇₁N₅O₁₇
• 分子量: 1326.42
• InChiKey: LHUWMEMUBFLQFG-NKMFVFHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.24
• 重原子数：
  98.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  254.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azido-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidine-β-D-mannopyranosyl(1 →4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)(1→4)-O-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3,6-di-O-benzyl-4-O-[3',6'-di-O-benzyl-4'-O-(2'',4''-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-2'-deoxy-2'-phthalimido-β-D-glucopyranosyl]-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azido
  参考文献：
  名称：

  离子淌度-质谱分析辅助的一锅法糖基化策略合成 N-连接寡糖

  摘要：

  N-聚糖是几种细胞糖蛋白的主要成分。N-聚糖合成的一锅法对于快速生成纯样品以确定其生物学功能至关重要。在此，我们描述了一种通过 IM-MS 分析方法辅助合成N-聚糖的双一锅策略，用于快速筛选优化的糖基化反应条件。这项研究包括三氟甲磺酸酯介导的直接 β-甘露糖基化和串联糖基化，采用一锅法合成具有挑战性的N-连接三糖核心β-5。此外， N-连接三糖核心的一锅顺序糖基化7提供多种高甘露糖型N-聚糖，具有出色的立体选择性和区域选择性。特别是，应用离子淌度-质谱定量分析来确定粗反应混合物的立体选择性和区域选择性结果，以开发高效的一锅法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00184
• 作为产物：
  描述：

  azido-2-O-benzyl-3-O-p-methoxy-benzyl-4,6-O-benzylidine-β-Dmannopyranosyl(1→4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)(1→4)-O-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 azido-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidine-β-D-mannopyranosyl(1 →4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)(1→4)-O-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  双磷酸化的6-磷酸甘露糖磷酸N-聚糖的化学合成及其与人碳酸酐酶II的便捷单结合，用于体内荧光成像

  摘要：

  红发随手：第一化学合成一个全面阐述bisphosphorylated三触角M6P的N-聚糖是通过一个高效的后期磷酸化战略实现。成功构建了一个基于人类碳酸酐酶II的荧光标记新糖蛋白平台，以便通过共聚焦荧光成像在基于细胞的测定中评估M6P N聚糖指导的蛋白内在化过程。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000785

文献信息

• Systematic synthesis of bisected <i>N</i>-glycans and unique recognitions by glycan-binding proteins
  作者：Xuefeng Cao、Shuaishuai Wang、Madhusudhan Reddy Gadi、Ding Liu、Peng G. Wang、Xiu-Feng Wan、Jian Zhang、Xi Chen、Lauren E. Pepi、Parastoo Azadi、Lei Li

  DOI：10.1039/d1sc05435j

  日期：——

  building blocks to afford two asymmetric bisecting “cores”. Subsequent enzymatic modular extension of the “cores” yielded a comprehensive library of biantennary N-glycans containing the bisecting GlcNAc and presenting 6 common glycan determinants in a combinatorial fashion. These bisected N-glycans and their non-bisected counterparts were used to construct a distinctive glycan microarray to study their

  二等分N-聚糖代表一类独特的蛋白质N-聚糖，在许多生物过程中起着关键作用。在此，我们描述了这些结构的系统合成。一分为二的N-聚糖六糖与连接在分支甘露糖残基 C2 处的两个正交保护基团进行化学组装，然后依次安装 GlcNAc 和 LacNAc 构建块以提供两个不对称的二等分“核心”。“核心”的后续酶促模块化延伸产生了一个全面的双触角N-聚糖库，其中包含平分的 GlcNAc 并以组合方式呈现 6 种常见的聚糖决定簇。这些平分N-聚糖及其未对分的对应物用于构建独特的聚糖微阵列，以研究它们被多种聚糖结合蛋白 (GBP) 识别，包括植物凝集素、动物凝集素和甲型流感病毒血凝素。值得注意的是，二等分 GlcNAc 可以赋予（PHA-L、rDCIR2）、增强（PHA-E）或消除（ConA、GNL、抗 CD15s 抗体等）特定 GBP 的 N-聚糖识别，并且被许多人耐受其他。总之，合成的化合物和独特的聚糖微