N-(3,5-dihydroxy-4-methoxy)benzyl-N-(4-hydroxyphenyl)ethylamine | 412009-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: N-(3,5-dihydroxy-4-methoxy)benzyl-N-(4-hydroxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: 5-[[2-(4-Hydroxyphenyl)ethylamino]methyl]-2-methoxybenzene-1,3-diol
• CAS: 412009-81-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: HNCRBUJANYCLTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-112 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  527.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dihydroxy-4-methoxy)benzyl-N-(4-hydroxyphenyl)ethylamine 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 0.33h， 以86%的产率得到N-(3,5-dihydroxy-4-methoxy)benzyl-N-(4-hydroxyphenyl)ethyltrifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的仿生合成和使用远程不对称诱导的（-）-加兰他敏的不对称合成。

  摘要：

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1662
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 N-(3,5-dihydroxy-4-methoxy)benzyl-N-(4-hydroxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-加兰他敏的仿生合成和使用远程不对称诱导的（-）-加兰他敏的不对称合成。

  摘要：

  （+/-）-加兰他敏（1）通过应用PIFA介导的N-（4-羟基）苯乙基-N-（3'，4'，5'-三烷氧基）苄基甲酰胺（ 15b）作为关键步骤。由于底物（15b）中邻苯三酚部分的对称特性，苯酚偶合产生唯一的偶合产物，除了氧化剂的挥发性成分。根据上述策略的成功结果，采用新颖的远程不对称诱导合成（-）-加兰他敏（1），其中苯酚偶联产物中的七元环构象通过形成在三-O-烷基化的胆酰基氨基部分的苄基CN键上具有D-苯丙氨酸的稠合手性咪唑啉酮环。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1662