(-)-Δ²⁽¹²⁾-Thujopsen-3α-ol | 24703-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-Δ²⁽¹²⁾-Thujopsen-3α-ol
• 英文别名: (1aR,3S,4aS,8aS)-4a,8,8-trimethyl-2-methylidene-1a,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-cyclopropa[j]naphthalen-3-ol
• CAS: 24703-25-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: OCYIJCHNMCARDT-JURCDPSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Δ²⁽¹²⁾-Thujopsen-3α-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-isothujopsanone
  参考文献：
  名称：

  ÜberEn-synthesen mit Singulett-Sauerstoff [1] II。丁二烯-（T）-丁香和Dergestellten Dhujopsanole的光敏性

  摘要：

  （-）-thusjopsene（1）的染料敏化光氧合反应生成两个烯丙基氢过氧化物16和17（比率2：1）。由相应的醇的结构2和3也可以在于向世人证明加入的完整立体定向性1 Δ克-氧到受体系统。以这种方式表明，溶液中仅以一种构型存在1。重排产物23的产生可以通过Criegee之后的氢过氧化烯丙基16或17的Hock裂变来解释。机制。在环氧化条件下，1主要转化为两种新的有味物质（–）-3- thupjopsanone（4）和（–）-3-isothujopsanone（5）。还描述了一系列具有硫醚庚烷骨架的倍半萜，所有这些都是相互关联的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530321
• 作为产物：
  描述：

  (-)-罗汉柏烯 在 9,10-二氰基蒽 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (-)-Δ²⁽¹²⁾-Thujopsen-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  丁香烯的二氰蒽敏化光氧化

  摘要：

  9,10-二氰基蒽敏化thujopsene的光氧化由单线态氧进行，但与加入的联苯反应引起电子转移并产生不再具有环丙烷环的新产物。环裂解最好用自由基阳离子的中间形成来解释。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.639

文献信息

• Production of fragrant compounds
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US10337031B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  Provided herein is an isolated polypeptide from Juniperus virginiana, Platycladus orientalis ‘Beverleyensis’ or Platycladus orientalis comprising a (+)-cedrol or a (−)-thujopsene synthase. Further provided herein is an isolated nucleic acid molecule from Juniperus virginiana, Platycladus orientalis ‘Beverleyensis’ or Platycladus orientalis encoding a (+)-cedrol or (−)-thujopsene synthase. Further provided herein are methods of producing (+)-cedrol or (−)-thujopsene.

  本文提供了一种从杜松（Juniperus virginiana）、东方桔梗（Platycladus orientalis 'Beverleyensis'）或东方桔梗（Platycladus orientalis 'Beverleyensis'）中分离出来的多肽，该多肽包含一个(+)-cedrol或一个(-)-thujopsene合成酶。本文还提供了一种从杜松、东方桔梗'Beverleyensis'或东方桔梗中分离出来的核酸分子，该核酸分子编码 (+)-cedrol 或 (-)-thujopsene 合成酶。本文还提供了生产 (+)-cedrol 或 (-)-thujopsene 的方法。
• Traas,P.C. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 264 - 269
  作者：Traas,P.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• PRODUCTION OF FRAGRANT COMPOUNDS
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US20180094281A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  Provided herein is an isolated polypeptide from Juniperus virginiana, Platycladus orientalis ‘Beverleyensis’ or Platycladus orientalis comprising a (+)-cedrol or a (−)-thujopsene synthase. Further provided herein is an isolated nucleic acid molecule from Juniperus virginiana, Platycladus orientalis ‘Beverleyensis’ or Platycladus orientalis encoding a (+)-cedrol or (−)-thujopsene synthase. Further provided herein are methods of producing (+)-cedrol or (−)-thujopsene.