(E)-4-(4-nitrophenyl)-1-[1'-deoxy-β-D-glucopyranos-1'-yl]but-3-en-2-one | 1173596-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-nitrophenyl)-1-[1'-deoxy-β-D-glucopyranos-1'-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 1173596-95-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₈
• 分子量: 353.329
• InChiKey: OGWGMQBBMACWKA-UDKWCLLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  150.36
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-nitrophenyl)-1-[1'-deoxy-β-D-glucopyranos-1'-yl]but-3-en-2-one 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 105.0h， 以67%的产率得到(E)-4-(4-aminophenyl)-1-[1'-deoxy-β-D-glucopyranos-1'-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  在超声振动下从硝基苯基 2-oxobut-3-enyl C-glycopyranosides 化学选择性合成多功能氨基苯基 2-oxobut-3-enyl- 和 quinolinylmethyl-C-glycopyranosides

  摘要：

  在超声波振动下成功地实现了多功能硝基苯基 2-oxobut-3-enyl C-glycopyranosides 中硝基的化学选择性还原为相应的氨基苯基 2-ox obut-3-enyl glycopyranosides 和 SnCl 2.2H 2O。其他潜在的可还原基团，如羰基、酯、叠氮化物、甲苯磺酰基、烯基取代基在反应过程中不受影响。2'-硝基苯基-2-oxobut-3-enyl glycopyranosides 作为还原底物，通过还原和分子内环缩合反应得到 2-quinolinemethyl pyranosides。这些 β-C-吡喃糖苷在药物化学中具有广阔的前景。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.213
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 1-(β-D-glucopyranosyl)propan-2-one 在 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到(E)-4-(4-nitrophenyl)-1-[1'-deoxy-β-D-glucopyranos-1'-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  在超声振动下从硝基苯基 2-oxobut-3-enyl C-glycopyranosides 化学选择性合成多功能氨基苯基 2-oxobut-3-enyl- 和 quinolinylmethyl-C-glycopyranosides

  摘要：

  在超声波振动下成功地实现了多功能硝基苯基 2-oxobut-3-enyl C-glycopyranosides 中硝基的化学选择性还原为相应的氨基苯基 2-ox obut-3-enyl glycopyranosides 和 SnCl 2.2H 2O。其他潜在的可还原基团，如羰基、酯、叠氮化物、甲苯磺酰基、烯基取代基在反应过程中不受影响。2'-硝基苯基-2-oxobut-3-enyl glycopyranosides 作为还原底物，通过还原和分子内环缩合反应得到 2-quinolinemethyl pyranosides。这些 β-C-吡喃糖苷在药物化学中具有广阔的前景。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.213

文献信息

• A novel and efficient direct aldol condensation from ketones and aromatic aldehydes catalyzed by proline–TEA through a new pathway
  作者：Jun-feng Wang、Meng Lei、Qin Li、Ze-mei Ge、Xin Wang、Run-tao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.052

  日期：2009.6

  aldol condensation from various ketones and a wide range of aldehydes was catalyzed by l-proline–TEA (triethylamine) in MeOH at room temperature, affording the corresponding (E)-α,β-unsaturated ketones in excellent yields. By using the method, some complicated (E)-α,β-unsaturated ketone C-glycosides were obtained from unmodified ketone C-glycosides and aldehydes. This reaction proceeds through a new

  在室温下于甲醇中，通过1-脯氨酸-TEA（三乙胺）催化从各种酮和多种醛中合成的新颖高效的直接羟醛缩合反应，从而以优异的收率得到相应的（E）-α，β-不饱和酮。通过使用该方法，从未改性的酮C-糖苷和醛中获得了一些复杂的（E）-α，β-不饱和酮C-糖苷。该反应通过新的途径进行，其中捕获并鉴定了特定的中间体。