N²-isobutyryl-5'-amino-2',5'-dideoxyguanosine | 166773-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-isobutyryl-5'-amino-2',5'-dideoxyguanosine
• 英文别名: N-(9-((2R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-2-methylpropanamide；N-[9-[(2R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 166773-92-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₄
• 分子量: 336.351
• InChiKey: LWYPDBAMGTVWEY-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-isobutyryl-5'-amino-2',5'-dideoxyguanosine 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 240.0h， 以200 mg的产率得到5'-amino-2',5'-dideoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  I型二苯甲酮介导的5'-氨基-2'，5'-二脱氧鸟苷的亲核反应。用于研究光敏性形成DNA-蛋白质交联的模型系统。

  摘要：

  为了研究氨基对通过I型光敏化机理产生的鸟嘌呤基团的分子内反应性，已经合成了5'-氨基-2'，5'-二脱氧鸟苷。在充气水溶液中苯甲酮介导的5'-氨基-2'，5'-二脱氧鸟苷的光敏作用导致形成主要的环状核苷以及不稳定的核苷前体。这两种修饰的核苷已通过反相高效液相色谱法进行了分离，并通过包括13C和1H NMR的光谱测量，快速原子轰击质谱和紫外吸收进行了表征。稳定的光产物已被鉴定为9-oxa-2,4-diazabicyclo [4.2.1] non-2-en-7-ol，3-amino-（1R-exo），而其前体已被指定为乙酸，[（7-羟基-9-oxa-2,4-二氮杂双环[4.2.1] non-2-en-3-yl）氨基] oxo-（1R-exo）。提出了涉及将糖氨基亲核加成到鸟嘌呤自由基中间体中的反应机理，以解释两种光产物的形成。

  DOI：

  10.1021/tx00047a020
• 作为产物：
  描述：

  N²-isobutyryl-5'-azido-2',5'-dideoxyguanosine 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N²-isobutyryl-5'-amino-2',5'-dideoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  环状双-（3'-5'）-双鸟苷酸（c-di-GMP）和无环二聚体PGPG的双氨基甲酸酯类似物的设计与合成

  摘要：

  细菌第二信使环双-（3'-5'）-双鸟苷酸（c-di-GMP）调节多种革兰氏阴性细菌毒力功能。控制c-di-GMP或受其控制的途径表明，c-di-GMP信号系统可能包含潜在的药物靶标。然而，目前尚不确定，c-di-GMP信号的上调还是下调将是理想的治疗状态。我们通过合成环状二核苷酸和无环（seco）二核苷酸的不可水解氨基甲酸酯类似物解决了潜在的药物靶标验证。氨基甲酸酯等排物的分子对接模拟表明，该类似物能够呈现正确的构象并位于c-di-GMP结合位点。

  DOI：

  10.1080/15257770802554150

文献信息

• NOVEL DEOXYRIBONUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDITES AND THEIR USE FOR THE PREPARATION OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP0270651A1

  公开（公告）日：1988-06-15
• EP0270651A4
  申请人：——

  公开号：EP0270651A4

  公开（公告）日：1989-03-29
• [EN] NOVEL DEOXYRIBONUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDITES AND THEIR USE FOR THE PREPARATION OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY, INC.

  公开号：WO1988000201A1

  公开（公告）日：1988-01-14

  (EN) Compounds and methods for the synthesis of oligonucleotides which contain one or more free aliphatic amino groups attached to the sugar moieties of the nucleoside subunits. The synthetic method is versatile, permitting amino groups to be selectively placed at any position on oligonucleotides of any composition or length which is attainable by current DNA synthetic methods. Fluorescent dyes or other detectable moieties may be covalently attached to the amino groups to yield the corresponding modified oligonucleotide.(FR) Composés et procédés de synthèse d'oligonucléotides qui contiennent un ou plusieurs groupes amino aliphatiques libres fixés aux moitiés de sucre des sous-unités de nucléosides. Le procédé synthétique est souple, et permet de placer les groupes amino sélectivement en n'importe quelle position sur les oligonucléotides d'une composition ou longueur quelconque qui peut être obtenue par des procédés synthétiques d'ADN courants. Des colorants fluorescents ou autres moitiés détectables peuvent être fixées de manière covalente aux groupes amino pour produire l'oligonucléotide modifié correspondant.