(E)-methyl 4-(4-(tert-butoxy)-3,4-dioxobut-1-en-1-yl)benzoate | 1446094-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(4-(tert-butoxy)-3,4-dioxobut-1-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,4-dioxobut-1-enyl]benzoate
• CAS: 1446094-70-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: WPXHUCJTWMTJIF-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-phenyl-2-butenal 、 (E)-methyl 4-(4-(tert-butoxy)-3,4-dioxobut-1-en-1-yl)benzoate 在 N,N-二乙基乙酰胺 、 (S)-2-(((2-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)methyl)pyrrolidin-1-ium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dienamine-Mediated Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction by Using an Enantioselective H-Bond-Directing Strategy

  摘要：

  Giving directions: optically active dihydropyrans bearing three contiguous stereogenic centers can be efficiently prepared by the title reaction. High stereo- and regiocontrol can be achieved by employing a bifunctional H-bond-directing aminocatalyst.

  DOI：

  10.1002/anie.201207122
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氧代丙酸叔丁酯 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (E)-methyl 4-(4-(tert-butoxy)-3,4-dioxobut-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Dienamine-Mediated Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction by Using an Enantioselective H-Bond-Directing Strategy

  摘要：

  Giving directions: optically active dihydropyrans bearing three contiguous stereogenic centers can be efficiently prepared by the title reaction. High stereo- and regiocontrol can be achieved by employing a bifunctional H-bond-directing aminocatalyst.

  DOI：

  10.1002/anie.201207122