(3aR,5R,6aR)-2,2,5-Trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonitrile | 148398-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6aR)-2,2,5-Trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonitrile
• 英文别名: (3aR,5R,6aR)-2,2,5-trimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonitrile
• CAS: 148398-41-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: SSFKVIRRNAHPRG-BKPPORCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6aR)-2,2,5-Trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonitrile 在 吡啶 、 sodium periodate 、 sodium dithionite 、 air 、 水 、 镍 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-4-(1,4-Dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl)-3-hydroxy-3-methyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  蒽环素。通过4-氨基呋喃糖的高度非对映异构控制的烷基化反应，对映选择性合成9-烷基蒽环酮

  摘要：

  通过从1,2-衍生的α氰基碳负离子的烷基化潜在叔醇的对映和非对映控制构造的有效方法ö异亚丙基-3-脱氧-β-大号-苏pentofuranuronitrile 6手性模板已经被开发出来; 该方法已应用于光学活性的4-脱甲氧基Feudomycinone C 4的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/c39930000388
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonitrile 、 碘甲烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到(3aR,5R,6aR)-2,2,5-Trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  蒽环素。通过4-氨基呋喃糖的高度非对映异构控制的烷基化反应，对映选择性合成9-烷基蒽环酮

  摘要：

  通过从1,2-衍生的α氰基碳负离子的烷基化潜在叔醇的对映和非对映控制构造的有效方法ö异亚丙基-3-脱氧-β-大号-苏pentofuranuronitrile 6手性模板已经被开发出来; 该方法已应用于光学活性的4-脱甲氧基Feudomycinone C 4的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/c39930000388

文献信息

• Anthracyclinones. Enantioselective synthesis of 9-alkyanthracyclinone via highly diastereocontrolled alkylation of 4-cyanofuranosugars
  作者：Alain Cousson、Gw�nola Le Gouadec、Claude Monneret、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1039/c39930000388

  日期：——

  alkylation of an α-cyano-carbanion derived from 1,2-O-isopropylidene-3-deoxy-β-L-threo-pentofuranuronitrile 6 as chiral template has been developed; the method has been applied to the stereocontrolled synthesis of optically active 4-demethoxy feudomycinone C 4.

  通过从1,2-衍生的α氰基碳负离子的烷基化潜在叔醇的对映和非对映控制构造的有效方法ö异亚丙基-3-脱氧-β-大号-苏pentofuranuronitrile 6手性模板已经被开发出来; 该方法已应用于光学活性的4-脱甲氧基Feudomycinone C 4的立体控制合成。