2-(2-Ethyl-2H-tetrazol-5-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-Ethyl-2H-tetrazol-5-yl)aniline
• 英文别名: 2-(2-ethyltetrazol-5-yl)aniline
• 化学式: C₉H₁₁N₅
• 分子量: 189.22
• InChiKey: ZIOGCKJSBKBXRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Ethyl-2H-tetrazol-5-yl)aniline 在 N-甲基吗啉 、 ammonium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  巯基丙酰胺取代芳基四唑作为新型广谱金属-β-内酰胺酶抑制剂的发现

  摘要：

  由金属-β-内酰胺酶 (MBL) 介导的 β-内酰胺类抗生素耐药性已威胁到全球公共卫生。目前没有可用于临床的 MBLs 抑制剂。我们之前报道了钌催化的间位选择性 C-H 硝化合成方法，导致一些间巯基丙酰胺取代的芳基四唑作为新的有效 MBL 抑制剂。在这里，我们描述了间- 和邻-巯基丙酰胺取代的芳基四唑与临床相关 MBL的构效关系。所得最有效的化合物13a对 VIM-2、NDM-1 和 IMP-1 MBL 的IC 50值分别为 0.044 μM、0.396 μM 和 0.71 μM。晶体学分析表明13a通过硫醇基团与活性位点锌离子螯合，并与重要的催化残基 Asn233 和 Tyr67 相互作用，为开发基于硫醇的 MBL 抑制剂提供了进一步的结构信息。

  DOI：

  10.1039/d0ra06405j
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-5-phenyl-2H-tetrazole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 乙醇 、 silver sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(2-Ethyl-2H-tetrazol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  巯基丙酰胺取代芳基四唑作为新型广谱金属-β-内酰胺酶抑制剂的发现

  摘要：

  由金属-β-内酰胺酶 (MBL) 介导的 β-内酰胺类抗生素耐药性已威胁到全球公共卫生。目前没有可用于临床的 MBLs 抑制剂。我们之前报道了钌催化的间位选择性 C-H 硝化合成方法，导致一些间巯基丙酰胺取代的芳基四唑作为新的有效 MBL 抑制剂。在这里，我们描述了间- 和邻-巯基丙酰胺取代的芳基四唑与临床相关 MBL的构效关系。所得最有效的化合物13a对 VIM-2、NDM-1 和 IMP-1 MBL 的IC 50值分别为 0.044 μM、0.396 μM 和 0.71 μM。晶体学分析表明13a通过硫醇基团与活性位点锌离子螯合，并与重要的催化残基 Asn233 和 Tyr67 相互作用，为开发基于硫醇的 MBL 抑制剂提供了进一步的结构信息。

  DOI：

  10.1039/d0ra06405j