friedelan-3,15-dione | 69999-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: friedelan-3,15-dione
• 英文别名: 3,15-Dioxofriedelan；3,15-dioxofriedelane；friedelane-3,15-dione；(4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aS,14bS)-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-1,2,4,5,6,6a,8,9,10,12,12a,13,14,14b-tetradecahydropicene-3,7-dione
• CAS: 69999-74-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: QFRCURHUZZMOMI-AOTSYCJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  friedelan-3,15-dione 在 氢氧化钾 、 sodium 、 臭氧 、 一水合肼 、 肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 19-Oxo-friedelan
  参考文献：
  名称：

  Dry Ozonation of Friedelane and Friedelin

  摘要：

  木屑烷的干臭氧化得到 18β,19β-环氧木屑烷、19-氧代木屑烷、16-氧代木屑烷、21-氧代木屑烷、木屑烷和新化合物 15-氧代木屑烷。 Friedelin 通过干臭氧化，得到 3,16-二氧弗里德兰、3,19-二氧弗里德兰和新化合物 18β,19β-环氧弗里德兰-3-酮和 3,15-二氧弗里德兰。结果表明，在干臭氧氧化中，氧化区域选择性地发生在 D 环和 E 环处。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.164
• 作为产物：
  描述：

  无羁萜 在 臭氧 作用下， 生成 friedelan-3,15-dione
  参考文献：
  名称：

  Dry Ozonation of Friedelane and Friedelin

  摘要：

  木屑烷的干臭氧化得到 18β,19β-环氧木屑烷、19-氧代木屑烷、16-氧代木屑烷、21-氧代木屑烷、木屑烷和新化合物 15-氧代木屑烷。 Friedelin 通过干臭氧化，得到 3,16-二氧弗里德兰、3,19-二氧弗里德兰和新化合物 18β,19β-环氧弗里德兰-3-酮和 3,15-二氧弗里德兰。结果表明，在干臭氧氧化中，氧化区域选择性地发生在 D 环和 E 环处。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.164

文献信息

• The Reaction of Lupane and Friedo-Oleanane Type Triterpenes with<i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid
  作者：Motoo Tori、Reiko Matsuda、Masakazu Sono、Yoshihiro Kohama、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.2103

  日期：1988.6

  Lupane-3β,28-diol, lupan-3β-ol, and friedelan-3β-ol were treated with m-chloroperbenzoic acid (mCPBA) in refluxing chloroform to afford corresponding lactones in one step, while lupane-3β,28-diyl diacetate, lupan-3β-yl acetate, and friedelan-3β-yl acetate to give hydroxylated or keto derivatives. Similar reaction of dendropanoxide with mCPBA yielded 6β-, 7β-, 21α-, and 22β-hydroxylated compounds.

  Lupane-3β,28-二醇、lupan-3β-ol 和 Friedelan-3β-ol 在回流氯仿中用间氯过苯甲酸 (mCPBA) 一步处理得到相应的内酯，而 lupane-3β,28-二乙酸二酯、lupan-3β-基乙酸酯和friedelan-3β-基乙酸酯得到羟基化或酮衍生物。 dendropanoxy 与 mCPBA 发生类似反应，产生 6β-、7β-、21α- 和 22β- 羟基化化合物。
• TORI, MOTOO;MATSUDA, REIKO;SONO, MASAKAZU;KOHAMA, YOSHIHIRO;ASAKAWA, YOSH+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, 2103-2108
  作者：TORI, MOTOO、MATSUDA, REIKO、SONO, MASAKAZU、KOHAMA, YOSHIHIRO、ASAKAWA, YOSH+

  DOI：——

  日期：——
• Dry Ozonation of Friedelane and Friedelin
  作者：Eri Akiyama、Masahiro Tada、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.52.164

  日期：1979.1

  Dry ozonation of friedelane afforded 18β,19β-epoxyfriedelane, 19-oxofriedelane, 16-oxofriedelane, 21-oxofriedelane, friedelin, and a new compound, 15-oxofriedelane. Friedelin, on dry ozonation, gave 3,16-dioxofriedelane, 3,19-dioxofriedelane, and new compounds, 18β,19β-epoxyfriedelan-3-one and 3,15-dioxofriedelane. It was shown that the oxidation occurred at D and E rings regioselectively in the dry ozonation.

  木屑烷的干臭氧化得到 18β,19β-环氧木屑烷、19-氧代木屑烷、16-氧代木屑烷、21-氧代木屑烷、木屑烷和新化合物 15-氧代木屑烷。 Friedelin 通过干臭氧化，得到 3,16-二氧弗里德兰、3,19-二氧弗里德兰和新化合物 18β,19β-环氧弗里德兰-3-酮和 3,15-二氧弗里德兰。结果表明，在干臭氧氧化中，氧化区域选择性地发生在 D 环和 E 环处。