6-(Pivaloyloxy)hexanal | 172688-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(Pivaloyloxy)hexanal
• 英文别名: 2,2-dimethyl-propionic acid 6-oxo-hexyl ester；6-Oxohexyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 172688-85-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: ZSGCZTIWKGTGMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Pivaloyloxy)hexanal 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 diethylzinc 作用下， 反应 18.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (R)-8-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-(toluene-4-sulfonyloxy)-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  Berninger, Joern; Koert, Ulrich; Eisenberg-Hoehl, Christina, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 10, p. 1021 - 1028

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxyhexyl pivalate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到6-(Pivaloyloxy)hexanal
  参考文献：
  名称：

  二元铑催化芳基环硼氧烷醛烯烃化

  摘要：

  描述了一种铑催化的脂肪醛与芳基环硼氧烷的烯化反应。无需任何外部配体或添加剂的简单铑 (I) 配合物 [Rh(cod)OH] 2能够在空气和中性条件下催化反应，从而以有效的方式构建具有良好官能团耐受性的芳基烯烃。机理研究表明二元铑催化是转化的关键，它涉及 Rh(I) 催化的 1,2-加成和 Rh(III) 催化的消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00916

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Double Bond Isomers of the Structure Proposed for Pyrinodemin A and Indication of Its Structural Revision
  作者：Haruaki Ishiyama、Masashi Tsuda、Tadashi Endo、Jun’ichi Kobayashi

  DOI：10.3390/10010312

  日期：——

  Asymmetric synthesis of double bond isomers ( )-2 (∆15’,16’) and ( )-3 (∆14’,15’) ofthe structure (1) (∆16’,17’) proposed for pyrinodemin A, a cytotoxic bis-pyridine alkaloidwith a unique cis-cyclopent[c]isoxazolidine moiety from a marine sponge, has beenaccomplished. Pyrinodemin A was indicated to be a 1:1 racemic mixture of 2 fromcomparison of C18 and chiral HPLC analysis for pyrinodemin A and the syntheticcompounds as well as ESIMS data of oxidative degradation products of pyrinodemin A.

  对结构(1)（∆16’，17’）的双键异构体（ ）-2（∆15’，16’）和（ ）-3（∆14’，15’）的非对称合成已完成，该结构是从海绵中提取的具有独特顺式环戊[c]异噁唑啉部分的细胞毒性双吡啶生物碱pyrinodemin A。通过对pyrinodemin A及合成化合物的C18和手性HPLC分析以及pyrinodemin A的氧化降解产物的ESIMS数据进行比较，表明pyrinodemin A为1:1的外消旋混合物2。
• Cr(salen)-catalyzed Asymmetric Addition of Allylstannane to Aldehydes
  作者：Yuya Shimada、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/cl.2005.786

  日期：2005.6

  Cr(salen) complex 3 was found to be an efficient catalyst for asymmetric addition of allyltributylstannane to non-branched aliphatic aldehydes, giving the corresponding homoallylic alcohols in a hi...

  发现 Cr(salen) 配合物 3 是烯丙基三丁基锡烷与非支化脂肪醛不对称加成的有效催化剂，在高...
• Enantioselective C(sp³)–C(sp³) Reductive Cross-Electrophile Coupling of Unactivated Alkyl Halides with α-Chloroboronates via Dual Nickel/Photoredox Catalysis
  作者：Jun Zhou、Dong Wang、Wenhao Xu、Zihao Hu、Tao XU

  DOI：10.1021/jacs.2c13220

  日期：2023.2.1

  enantioconvergent C(sp3)–C(sp3) bond formations have been made with nickel-catalyzed cross-coupling of racemic alkyl electrophiles with organometallic reagents or nickel-hydride-catalyzed hydrocarbonation of alkenes. Herein, we report an unprecedented enantioselective C(sp3)–C(sp3) reductive cross-coupling by the direct utilization of two different alkyl halides with dual nickel/photoredox catalysis system.

  通过镍催化的外消旋烷基亲电试剂与有机金属试剂的交叉偶联或镍氢催化的烯烃烃化，对映收敛 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键的形成取得了实质性进展。在此，我们报告了前所未有的对映选择性 C(sp 3 )–C(sp 3) 通过直接利用两种不同的烷基卤化物与双镍/光氧化还原催化系统进行还原交叉偶联。外消旋 α-氯硼酸盐和未活化的烷基碘的这种高度选择性偶联提供了手性仲烷基硼酸酯，它们在有机合成领域充当有用和重要的中间体，并使快速构建对映体富集的复杂分子成为一种理想的方案。
• Selectively Tunable Synthesis of α-Trifluoromethyl Ketones
  作者：Pan Zhou、Shanya Lu、Xiaoqiang Wu、Wei Zhong、Tao XU

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00725

  日期：——

  catalysis system. A wide variety of substrates bearing a diverse set of functional groups were compatible to afford α-trifluoromethyl ketones under very mild conditions (visible light, ambient temperature, no strong base). Selectively tunable access to these ketones with the trifluoromethyl group on any one side can be smoothly obtained by simply modulating different reagents. Meanwhile, the asymmetric

  通过双镍/光氧化还原催化系统开发了醛和 α-三氟甲基烷基溴的交叉偶联。在非常温和的条件下（可见光、环境温度、无强碱），带有不同官能团的多种底物相容以提供 α-三氟甲基酮。通过简单地调节不同的试剂，可以顺利地获得在任何一侧具有三氟甲基的这些酮的选择性可调访问。同时，还研究了不对称图案。
• Formal Deoxygenative Cross‐Coupling of Aldehydes to Ketones through α‐Haloboronates: A Route to Deoxygenative Hydroacylation of Aldehydes^†
  作者：Zihao Hu、Wanqi Zhang、XU Tao

  DOI：10.1002/cjoc.202300475

  日期：2023.12.15

  Aldehydes are a kind of important synthons and reagents in organic synthesis. The efforts on transformations of aldehydes are highly rewarding and have always attracted considerable attention. Herein, a cross-coupling of aldehydes with α-haloboronates has been achieved under dual nickel/photoredox catalysis system. Considering the α-haloboronates can be easily obtained from aldehydes with our deoxygenative

  醛是有机合成中一类重要的合成子和试剂。醛类转化的研究成果丰硕，一直引起人们的广泛关注。在此，在双镍/光氧化还原催化体系下实现了醛与α-卤代硼酸酯的交叉偶联。考虑到通过我们的羰基脱氧双官能化 (DODC) 策略可以很容易地从醛中获得 α-卤代硼酸酯，该方案提供了醛与一碳延长酮产物的正式脱氧交叉偶联。温和的条件使其具有良好的官能团耐受性和广泛的底物适用性。该方法的应用是通过两种相同的醛对具有非常相似骨架的两种酮进行可调合成来实现的。