(+)-(αS,βR)-4,4'-dimethoxy-2'-O-methoxymethylchalcone epoxide | 130322-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(αS,βR)-4,4'-dimethoxy-2'-O-methoxymethylchalcone epoxide
• 英文别名: [4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-[(2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]methanone
• CAS: 130322-31-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: GUYMMVZRGHXWCM-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(αS,βR)-4,4'-dimethoxy-2'-O-methoxymethylchalcone epoxide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-β-hydroxy-4,4'-dimethoxy-2'-O-methoxymethyldihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的立体选择性合成。第7部分。多加氧的β-羟基二氢查耳酮衍生物

  摘要：

  在DBU和聚（l）-或-（d）-亮氨酸存在下，用脲-过氧化氢络合物在THF中将一系列多加氧查耳酮环氧化，然后用TBTH / AIBN催化开环，得到β-羟基二氢查耳酮中度至高对映体过量和收率。这代表了朝向这组类黄酮的第一个立体选择性途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00554-2
• 作为产物：
  描述：

  2'-Methoxymethoxy-4,4'-dimethoxychalcon 在 immobilised poly-(D)-leucine 、 urea-hydrogen peroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+)-(αS,βR)-4,4'-dimethoxy-2'-O-methoxymethylchalcone epoxide
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的立体选择性合成。第7部分。多加氧的β-羟基二氢查耳酮衍生物

  摘要：

  在DBU和聚（l）-或-（d）-亮氨酸存在下，用脲-过氧化氢络合物在THF中将一系列多加氧查耳酮环氧化，然后用TBTH / AIBN催化开环，得到β-羟基二氢查耳酮中度至高对映体过量和收率。这代表了朝向这组类黄酮的第一个立体选择性途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00554-2

文献信息

• Enantioselective synthesis of flavonoids. Part 2. Poly-oxygenated α-hydroxydihydrochalcones and circular dichroic assessment of their absolute configuration
  作者：Jan A.N. Augustys、Babend C.B. Bezuidenhoudt、Annelie Swanepoel、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86778-8

  日期：——

  Chiral chalcone epoxides exhibiting the oxygenation patterns of naturally occurring flavonoids and isoflavonoids were transformed into the corresponding α-hydroxydihydrochalcones. The availability of both enantiomers permitted assessment of the absolute configuration at the single chiral centre by CD spectroscopy; such protocol being applicable to defining the configuration of some naturally occurring

  表现出天然黄酮和异黄酮的氧化模式的手性查尔酮环氧化物被转化为相应的α-羟基二氢查耳酮。两种对映异构体的可用性使得可以通过CD光谱法评估单个手性中心的绝对构型；这种方案适用于定义一些天然存在的类似物的构型，其中两个是新化合物。
• The first enantioselective synthesis of trans- and cis-dihydroflavonols
  作者：Hendrik van Rensburg、Pieter S. van Heerden、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1039/cc9960002747

  日期：——

  Epoxidation of a series of polyoxygenated chalcones with H2O2 in the presence of poly(α-amino acid) catalysts, followed by Lewis acid-catalysed phenylmethanethiol ring-opening and cyclization, afforded trans- and cis-dihydroflavonols in moderate to high enantiomeric excess and yield.

  在多（α-氨基酸）催化剂存在下，用 H2O2 对一系列多氧合醛进行环氧化反应，然后用路易斯酸催化苯甲醇开环和环化反应，得到了反式和顺式二氢黄酮醇，对映体过量率和收率从中度到高度不等。
• Stereoselective synthesis of flavonoids. Part 4. Trans- and cis-dihydroflavonols
  作者：Hendrik van Rensburg、Pieter S. van Heerden、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00916-2

  日期：1997.10

  Epoxidation of a series of poly-oxygenated chalcones with H2O2 in the presence of poly-α-aminoacids yielded chiral aromatic oxygenated oxiranes in moderate to high optical yields. Lewis acid-catalysed phenylmethanethiol ringopening of the epoxide functionality and subsequent formation of the pyranone heterocycle, afforded trans- and cis-dihydroflavonols in moderate to high enantiomeric excess and yield

  在聚-α-氨基酸的存在下，用H 2 O 2对一系列多加氧的查耳酮进行环氧化，以中等至高的光学收率得到了手性芳族加氧的环氧乙烷。路易斯酸催化的苯基甲的环氧化物官能团和吡喃酮杂环的随后形成，得到ringopening反式-和CIS在中度至高度对映体过量和产量-dihydroflavonols。
• AUGUSTYN, JAN A. N.;BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.;FERREIRA, DANEEL, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2651-2660
  作者：AUGUSTYN, JAN A. N.、BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.、FERREIRA, DANEEL

  DOI：——

  日期：——
• AUGUSTYN, JAN A. N.;BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.;SWANEPOEL, ANNELIE;FERREI+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N2, C. 4429-4442
  作者：AUGUSTYN, JAN A. N.、BEZUIDENHOUDT, BAREND C. B.、SWANEPOEL, ANNELIE、FERREI+

  DOI：——

  日期：——