(R,E)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enenitrile | 132203-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (R,E)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enenitrile
• 英文别名: (E,3R)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enenitrile
• CAS: 132203-22-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: WEHZRPSWGSRWCV-MLRMMBSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enenitrile 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  合成抗癌活性goniothalamin的两种简单且替代的方法

  摘要：

  为构建 (R)-goniothalamin（一种天然抗癌剂）开发了两种替代且直接的途径。第一种方法从 (R)-缩水甘油开始，包括炔烃和亚砜 Julia-Lythgoe 烯化的立体选择性（部分）还原作为关键步骤。第二种方法涉及从 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛合成 (R)goniothalamin，其中部分还原腈和 Still-Gennari 立体选择性烯化作为关键步骤。这两种标准有机反应顺序简单的方法可用于有机化学二、三年级课程。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.461
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2,2-dimethyl-4-styryl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (R,E)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (R)-(+)-Kavain via (MeCN)₂PdCl₂-Catalyzed Isomerization of acisDouble Bond and Sonochemical Blaise Reaction

  摘要：

  从手性源2,3-O-异丙叉的D-甘油醛2出发，天然产物(R)-(+)-卡瓦因1a通过(MeCN)2PdCl2催化的烯烃顺式双键异构化作为关键步骤，以及声化学布莱兹反应，成功合成，总产率为25%。在异构化过程中，紧邻顺式双键的手性中心在未保护的情况下保留了自由的烯丙羟基。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871953

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Addition of Alkylnitriles to Aldehydes with Designed Nickel–Carbene Complexes
  作者：Akira Saito、Shinya Adachi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.202016690

  日期：2021.4.12

  A direct catalytic asymmetric addition of acetonitrile to aldehydes that realizes over 90 % ee is the ultimate challenge in alkylnitrile addition chemistry. Herein, we report achieving high enantioselectivity by the strategic use of a sterically demanding NiII pincer carbene complex, which afforded highly enantioenriched β‐hydroxynitriles. This highly atom‐economical process paves the way for exploiting

  将乙腈直接催化不对称加成醛（实现ee超过90％）是烷基腈加成化学的最终挑战。在本文中，我们报告了通过策略性使用空间要求苛刻的Ni II夹碳卡宾络合物实现了高对映选择性，该化合物提供了高度对映体富集的β-羟基腈。这种高度原子经济的方法为在廉价的不对称催化合成工具箱中开发廉价的乙腈作为有希望的C2结构单元铺平了道路。
• Highly enantioselective synthesis of β-hydroxy nitriles by the cyanomethylation of aldehydes using DPMPM as a chiral catalysts or ligand
  作者：Kenso Soai、Yuji Hirose、Shuichi Sakata

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80498-x

  日期：1992.6

  Optically active beta-hydroxy nitriles in up to 93% e.e. were obtained by the enantioselective addition of cyanomethylzinc bromide to aldehydes using DPMPM as a chiral catalyst or ligand.
• ITOH, TOSHIYUKI;TAKAGI, YUMIKO, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1505-1506
  作者：ITOH, TOSHIYUKI、TAKAGI, YUMIKO

  DOI：——

  日期：——
• ITOH, TOSHIYUKI;TAKAGI, YUMIKO;NISHIYAMA, SHIGENORI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1521-1524
  作者：ITOH, TOSHIYUKI、TAKAGI, YUMIKO、NISHIYAMA, SHIGENORI

  DOI：——

  日期：——