2-(3-benzyloxypropoxy)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside | 188176-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-benzyloxypropoxy)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-[2-(3-phenylmethoxypropoxy)ethoxy]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 188176-85-4
• 化学式: C₂₄H₃₄O₁₀
• 分子量: 482.528
• InChiKey: GCTZLWFDEGEZLE-VXOXUXMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-benzyloxypropoxy)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 silver salicylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-[2-(β-L-fucopyranosyloxy)ethoxy]propyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sialyl Lewis x Analogues 2

  摘要：

  Sialyl Lewis X (SLe(X) analogues) containing beta-1-fucopyranosyl residues with an alkyl [-(CH2)(6)-] (1a), a heteroalkyl [-(CH2)(2)-O-(CH2)(3)-] (Ib)or a heterocycloalkyl [-2-cyclohexyl-O-(CH,),-] (2a) moiety were synthesised by silver ion promoted glycosylation. Further analogues where sialic acid was replaced by a second beta-L-fucopyranosyl (3a, 3b) or hydrogensulphate unit (4a, 4b) were also prepared.

  DOI：

  10.1080/07328309708006507
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶羧酸,4,4-二羟基-,(2S)- 、 2-(3-benzyloxypropoxy)ethanol 在 silver salicylate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以73.5%的产率得到2-(3-benzyloxypropoxy)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sialyl Lewis x Analogues 2

  摘要：

  Sialyl Lewis X (SLe(X) analogues) containing beta-1-fucopyranosyl residues with an alkyl [-(CH2)(6)-] (1a), a heteroalkyl [-(CH2)(2)-O-(CH2)(3)-] (Ib)or a heterocycloalkyl [-2-cyclohexyl-O-(CH,),-] (2a) moiety were synthesised by silver ion promoted glycosylation. Further analogues where sialic acid was replaced by a second beta-L-fucopyranosyl (3a, 3b) or hydrogensulphate unit (4a, 4b) were also prepared.

  DOI：

  10.1080/07328309708006507