2-哌啶羧酸,4,4-二羟基-,(2S)- | 24332-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-哌啶羧酸,4,4-二羟基-,(2S)-
• 英文名称: 2,3,4-Tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl chloride
• 英文别名: Acetochloro-alpha-L-fucose；[(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-chloro-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 24332-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₇
• 分子量: 308.716
• InChiKey: ZHEUAMUSDHNINO-BSOOIWJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-哌啶羧酸,4,4-二羟基-,(2S)- 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯磺酸 、 氢气 、 silver salicylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(3-hydroxypropoxy)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside hydrogensulfate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sialyl Lewis x Analogues 2

  摘要：

  Sialyl Lewis X (SLe(X) analogues) containing beta-1-fucopyranosyl residues with an alkyl [-(CH2)(6)-] (1a), a heteroalkyl [-(CH2)(2)-O-(CH2)(3)-] (Ib)or a heterocycloalkyl [-2-cyclohexyl-O-(CH,),-] (2a) moiety were synthesised by silver ion promoted glycosylation. Further analogues where sialic acid was replaced by a second beta-L-fucopyranosyl (3a, 3b) or hydrogensulphate unit (4a, 4b) were also prepared.

  DOI：

  10.1080/07328309708006507
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-fucopyranose 在 三聚氯氰 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-哌啶羧酸,4,4-二羟基-,(2S)-
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Activation of Glycosyl Acceptors by a Diarylborinic Acid-Derived Catalyst

  摘要：

  A derivative of diphenylborinic add promotes catalytic, regioselective Koenigs-Knorr glycosylations of carbohydrate derivatives bearing multiple secondary hydroxyl groups. Robust levels of selectivity for the equatorial OH group of cis-1,2-diol motifs are demonstrated in reactions of seven acceptors derived from galactose, mannose, fucose, and arabinose using a variety of glycosyl halide donors. Catalyst control presents a new means of generating defined glycosidic linkages from unprotected or minimally protected carbohydrate feedstocks.

  DOI：

  10.1021/ja2062715

文献信息

• Synthesis of aryl glycosides as vir gene inducers of Agrobacterium tumefaciens
  作者：Didier Delay、Jeannick Cizeau、Francis Delmotte

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90495-6

  日期：1992.3

  Abstract Aryl β-glycopyranosides have been synthesized by coupling syringaldehyde (3-methoxyvanillin) with l -fucose, d -galactose, and maltose; acetosyringone (4-hydroxy-3,5-dimethoxyacetophenone) with l -fucose and maltose; acetovanillone (4-hydroxy-3-methoxyacetophenone) with l -fucose; and syringic acid (4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoic acid) with d -galactose. The procedure using peracetylated glycosyl

  摘要通过将丁香醛（3-甲氧基香兰素）与1-岩藻糖，d-半乳糖和麦芽糖偶联，合成了芳基β-糖吡喃糖苷。具有1-岩藻糖和麦芽糖的乙酰丁香酮（4-羟基-3,5-二甲氧基苯乙酮）; 具有1-岩藻糖的乙酰香草醛（4-羟基-3-甲氧基乙酰苯）; 和丁香酸（4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酸）与d-半乳糖。在丙酮水溶液中使用过乙酰化的糖基卤化物和酚钠的程序提供了乙酰化的β-糖苷，将其脱乙酰化。
• Synthesis and Agrobacterium vir-inducing activities of coniferyl alcohol β-glycosides
  作者：Didier Delay、Florence Dyé、Jean-Pierre Wisniewski、Francis Delmotte

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97063-8

  日期：1994.5

  Abstract Coniferyl alcohol β-glycosides were synthesized by coupling coniferyl alcohol sodium salt in aqueous acetone with peracetylated glycosyl halides of d -glucopyranose, d -galactopyranose and l -fucopyranose. After O -deacetylation by sodium methoxide, the glycosides were tested for their potential vir gene-inducing activities in Agrobacterium tumefaciens A348/pSM358 and A348/pSM243cd harbouring

  摘要 通过在丙酮水溶液中将松柏醇钠盐与d-吡喃葡萄糖、d-吡喃半乳糖和l-吡喃岩藻糖的过乙酰化糖基卤化物偶联合成松柏醇β-糖苷。用甲醇钠进行 O-脱乙酰化后，在根癌农杆菌 A348/pSM358 和 A348/pSM243cd 分别含有 virE::lacZ 和 virB::lacZ 融合质粒中测试了糖苷的潜在 vir 基因诱导活性。在测试的大范围浓度下，这些合成衍生物对菌株 A348/pSM358 具有病毒诱导活性：d -Gal > d -Glc。这些糖基化化合物的剂量反应曲线与游离松柏醇的完全不同；有趣的是，500 μM 的 β-吡喃半乳糖苷在 12 小时的孵育期后表现出比游离苷元更大的活性。在菌株 A348/pSM243cd 上，松柏醇 β-吡喃葡萄糖苷是比相关 β-吡喃半乳糖苷更好的诱导剂。β-1-吡喃岩藻糖苷对两种根癌农杆菌菌株均无活性。这些糖基化诱导剂的活性与来自所研究的各种根
• Dekany, Gyula; Ward, Peter; Toth, Istvan, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 2, p. 227 - 236
  作者：Dekany, Gyula、Ward, Peter、Toth, Istvan

  DOI：——

  日期：——