2-butyl-2-(4-methoxybenzyl)-N-(quinolin-8-yl)hexanamide | 1534433-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-2-(4-methoxybenzyl)-N-(quinolin-8-yl)hexanamide
• 英文别名: 2-butyl-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-quinolin-8-ylhexanamide
• CAS: 1534433-41-4
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₂
• 分子量: 418.579
• InChiKey: QKHWSQIAWYHGEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-butylhexanoic acid 在 nickel(II) triflate 、 草酰氯 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-butyl-2-(4-methoxybenzyl)-N-(quinolin-8-yl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  通过二齿螯合辅助，镍催化脂肪酰胺中 C(sp3)-H 键的直接芳基化

  摘要：

  描述了 Ni 催化的 C(sp(3))-H（甲基和亚甲基）键在脂肪族酰胺中的直接芳基化，其中包含一个 8-氨基喹啉部分作为与芳基卤化物的双齿导向基团。氘标记实验表明 CH 键裂解步骤快速且可逆。包括 Ni(II) 和 Ni(0) 在内的各种镍配合物显示出高催化活性。一系列机理实验的结果表明，催化反应不是通过 Ni(0)/Ni(II) 催化循环进行，而是通过 Ni(II)/Ni(IV) 催化循环进行。

  DOI：

  10.1021/ja411715v

文献信息

• Direct Arylation of C(sp³)–H Bonds in Aliphatic Amides with Diaryliodonium Salts in the Presence of a Nickel Catalyst
  作者：Miki Iyanaga、Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo501691f

  日期：2014.12.19

  The Ni(II)-catalyzed direct arylation of C(sp(3))-H (methyl and methylene) bonds in aliphatic amides containing an 8-aminoquinoline moiety as the directing group with diaryliodonium salts as coupling electrophiles is described. A wide variety of functional groups are tolerated in the reaction. The reaction represents the first example of the Ni-catalyzed direct arylation of C(sp(3))-H bonds with diaryliodonium salts.