1,3-bis(2',4',5'-trimethoxyphenyl)pent-4-en-1-one | 150988-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,3-bis(2',4',5'-trimethoxyphenyl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1,3-bis(2,4,5-trimethoxyphenyl)-4-penten-1-one；1,3-Bis(2,4,5-trimethoxyphenyl)pent-4-en-1-one
• CAS: 150988-35-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇
• 分子量: 416.471
• InChiKey: MLMCLICEHIOLBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2',4',5'-trimethoxyphenyl)pent-4-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (±)-magnosalicin
  参考文献：
  名称：

  Chalcones as Synthetic Intermediates. A Facile Route to (.+-.)-Magnosalicin, an Antiallergy Neolignan.

  摘要：

  从一种查尔酮--1, 3-双（2', 4', 5'-三甲氧基苯基）丙-2-烯-1-酮（3）出发，开发出了一条从水飞蓟木兰中分离出的具有抗过敏活性的新型新木犀草素（(±)-magnosalicin）（1）的简便合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.772
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-bis(2',4',5'-trimethoxyphenyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chalcones as Synthetic Intermediates. A Facile Route to (.+-.)-Magnosalicin, an Antiallergy Neolignan.

  摘要：

  从一种查尔酮--1, 3-双（2', 4', 5'-三甲氧基苯基）丙-2-烯-1-酮（3）出发，开发出了一条从水飞蓟木兰中分离出的具有抗过敏活性的新型新木犀草素（(±)-magnosalicin）（1）的简便合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.772

文献信息

• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。