1,3-bis(2',4',5'-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 150988-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(2',4',5'-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2',4',5'-trimethoxyphenyl)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one；2,2',4,4',5,5'-Hexamethoxychalcone；(E)-1,3-bis(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 150988-34-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: BNHOHSPTEFULFZ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2',4',5'-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (±)-magnosalicin
  参考文献：
  名称：

  Chalcones as Synthetic Intermediates. A Facile Route to (.+-.)-Magnosalicin, an Antiallergy Neolignan.

  摘要：

  从一种查尔酮--1, 3-双（2', 4', 5'-三甲氧基苯基）丙-2-烯-1-酮（3）出发，开发出了一条从水飞蓟木兰中分离出的具有抗过敏活性的新型新木犀草素（(±)-magnosalicin）（1）的简便合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.772
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 2′,4′,5′-三甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到1,3-bis(2',4',5'-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chalcones as Synthetic Intermediates. A Facile Route to (.+-.)-Magnosalicin, an Antiallergy Neolignan.

  摘要：

  从一种查尔酮--1, 3-双（2', 4', 5'-三甲氧基苯基）丙-2-烯-1-酮（3）出发，开发出了一条从水飞蓟木兰中分离出的具有抗过敏活性的新型新木犀草素（(±)-magnosalicin）（1）的简便合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.772

文献信息

• Biochemical evaluation of a series of synthetic chalcone and hydrazide derivatives as novel inhibitors of cruzain from Trypanosoma cruzi
  作者：Deise M. Borchhardt、Alessandra Mascarello、Louise Domeneghini Chiaradia、Ricardo J. Nunes、Glaucius Oliva、Rosendo A. Yunes、Adriano D. Andricopulo

  DOI：10.1590/s0103-50532010000100021

  日期：——

  Chagas' disease, a parasitic infection widely distributed throughout Latin America, is a major public health problem with devastating consequences in terms of human morbidity and mortality. The enzyme cruzain is the major cysteine protease from Trypanosoma cruzi, the etiologic agent of American trypanosomiasis or Chagas' disease, and has been selected as an attractive target for the development of novel trypanocidal drugs. In the present work, we describe the synthesis and inhibitory effects of a series of thirty-three chalcone and seven hydrazide derivatives against the enzyme cruzain from T. cruzi. Most of the compounds showed promising in vitro inhibition (IC50 values in the range of 20-60 mu M), which suggest the potential of these compounds as lead candidates for further development. Twelve compounds have not been reported before, and four of them (7, 13, 16 e 18) are among the most potent inhibitors of the series.
• Chalcones as Synthetic Intermediates. A Facile Route to (.+-.)-Magnosalicin, an Antiallergy Neolignan.
  作者：Osamu MURAOKA、Tomoaki SAWADA、Eiichiro MORIMOTO、Genzoh TANABE

  DOI：10.1248/cpb.41.772

  日期：——

  A facile synthetic route was developed to (±)-magnosalicin (1), a new type of neolignan with antiallergy activity isolated from Magnolia salicifolia, starting from a chalcone, 1, 3-bis(2', 4', 5'-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one (3).

  从一种查尔酮--1, 3-双（2', 4', 5'-三甲氧基苯基）丙-2-烯-1-酮（3）出发，开发出了一条从水飞蓟木兰中分离出的具有抗过敏活性的新型新木犀草素（(±)-magnosalicin）（1）的简便合成路线。