4,4,4-trifluoro-N-(4-methylphenyl)-3-oxobutanamide | 643734-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-N-(4-methylphenyl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-3-oxo-N-(4'-methylphenylamino)butyramide；3-Oxo-4,4,4-trifluoro-N-(4-methylphenyl)butyramide
• CAS: 643734-90-1
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 245.201
• InChiKey: XPVCNMMEYDYDTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-N-(4-methylphenyl)-3-oxobutanamide 在 硫酸 作用下， 反应 0.83h， 以89%的产率得到6-甲基-4-(三氟甲基)-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  更好地获取 4-三氟甲基-2(1H)-喹啉酮：“浇水协议”

  摘要：

  苯胺与 Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯缩合得到相应的 4,4,4-trifluoro-3-oxobutaneanilides，4-(trifluoromethyl)-2-quinolinones 的前体，可以有利地和竞争缩合产生Et 4,4,4-trifluoro-3-(phenylimino)butanoate 是 2-(trifluoromethyl)-4-quinolinones 的前体，如果偶尔向反应混合物中加入水，则应避免使用。而乙醇是通过分离不断去除的。当 4,4,4-三氟乙酰乙酰氯与苯胺反应时，4,4,4-三氟-3-氧代丁烷苯胺也会选择性地形成。必须在仔细控制的条件下完成苯胺的环化。所得的 4-(三氟甲基)-2-喹啉酮可转化为 4-(三氟甲基)喹啉、4-(三氟甲基)-2-喹啉羧酸、和 2-溴-4-(三氟甲基)喹啉，最后一种可依次转化为 2-溴-4-(三氟甲基)-3-喹啉羧酸，并最终转化为

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300531
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 三氟乙酰乙酸乙酯 生成 4,4,4-trifluoro-N-(4-methylphenyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  具有三氟甲基的二氢吡啶类新烟碱类化合物的设计，合成及杀虫活性

  摘要：

  通过6-Cl-PMNI，三乙氧基甲烷和4,4,4-三氟-3-氧代丁烷苯胺化物（9）的多组分反应，在无溶剂的条件下，设计和合成了一系列含有二氢吡啶环和三氟甲基的新烟碱类化合物。无催化剂的条件。三氟甲基在增强化合物9的反应活性中作为吸电子基团起着重要作用。目标化合物通过1 H NMR，IR和元素分析进行​​表征。生物分析表明，大多数合成的化合物对 蚜虫具有 中等的杀虫活性 。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1835-y

文献信息

• Chemoselectivity in the Reactions Between Ethyl 4,4,4-Trifluoro-3-oxobutanoate and Anilines: Improved Synthesis of 2-Trifluoromethyl-4- and 4-Tri­fluoromethyl-2-quinolinones
  作者：Vadim A. Soloshonok、Dmitrii O. Berbasov

  DOI：10.1055/s-2003-41043

  日期：——

  Chemoselectivity in the reactions between ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate (ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate) and various anilines was systematically studied as a function of the reaction conditions used (solvent/temperature, catalyst). The results obtained allowed chemoselective (>90%) synthesis of the corresponding ethyl 3-arylamino-4,4,4-trifluorobut-2-enoates and N-aryl-4,4,4-trifluoro-3-oxobutyramides

  系统地研究了 4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯（4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯）和各种苯胺之间反应的化学选择性与所用反应条件（溶剂/温度、催化剂）的关系。获得的结果允许化学选择性 (>90%) 合成相应的 3-芳氨基-4,4,4-三氟丁-2-烯酸乙酯和 N-芳基-4,4,4-三氟-3-氧代丁酰胺，它们被环化分别得到2-三氟甲基-4-喹啉酮和4-三氟甲基-2-喹啉酮。
• “Design, Synthesis, and Molecular Docking Analysis of Novel Benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine Hybrids Targeting Plasmodium falciparum DHFR: A Comprehensive In Silico and Biological Study”
  作者：Shaffiqali Y. Saiyad、Arvind N. Prajapati、Tarosh S. Patel、Vipul B. Kataria、Bharat C. Dixit、Ritu B. Dixit

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137137

  日期：2024.3

  Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives using an environmentally friendly Biginelli-type reaction in ionic liquid DIPEAc. Remarkably, this ionic liquid exhibits efficient recyclability over five cycles. Synthesized compounds underwent rigorous in vitro antimalarial efficacy screening, complemented by computational and in vitro studies, assessing their potential as Plasmodium falciparum

  在离子液体 DIPEAc 中采用环保型 Biginelli 型反应合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶衍生物。值得注意的是，这种离子液体在五个循环中表现出高效的可回收性。合成的化合物经过严格的体外抗疟功效筛选，并辅以计算和体外研究，评估其作为恶性疟原虫二氢叶酸还原酶 ( Pf -DHFR) 抑制剂的潜力。建立并验证了稳健的 3D-QSAR 模型，阐明了结构-活性关系。估计的 ADMET 描述符强调了有利的药代动力学，表明它们在新的抗疟药物开发中的作用。这项研究例证了可持续合成、酶抑制和药代动力学分析的协同作用，为抗疟创新带来了变革性的前景。