allyl 2,3-di-O-(2-O-benzyl-3-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl)-α-L-fucopyranoside | 763107-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-(2-O-benzyl-3-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl)-α-L-fucopyranoside
• CAS: 763107-08-0
• 化学式: C₄₉H₅₆O₁₅
• 分子量: 884.975
• InChiKey: NYRDDADCSLSZND-YGHTUFLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  187.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-(2-O-benzyl-3-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl)-α-L-fucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl 2,3-di-O-(2-O-benzyl-3-O-benzoyl-4-O-sulfo-α-L-fucopyranosyl)-4-O-sulfo-α-L-fucopyranoside trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  岩藻多糖片段的合成、核磁共振和构象研究：VI.1具有-(1 2)-连接的岩藻二糖苷单元的片段

  摘要：

  合成了一系列选择性硫酸化的二糖和三糖衍生物，对应于具有 α-(1 → 2)-连接的岩藻糖苷单元的岩藻依聚糖的潜在片段，并通过 1Н 和 13C NMR 光谱进行了研究。NOE 实验和分子模型用于合成化合物的构象分析。在二糖的情况下，发现实验 NOE 值与使用密度泛函理论 (DFT) 建模获得的值一致，并且不同于通过分子力学 MM3 力场建模得到的值。结果证明，MM3 力场和 DFT 计算正确描述了位置 4 部分或完全硫酸化的三糖片段。

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000023099.48598.9a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-α,β-L-fucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 allyl 2,3-di-O-(2-O-benzyl-3-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl)-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  岩藻多糖片段的合成、核磁共振和构象研究：VI.1具有-(1 2)-连接的岩藻二糖苷单元的片段

  摘要：

  合成了一系列选择性硫酸化的二糖和三糖衍生物，对应于具有 α-(1 → 2)-连接的岩藻糖苷单元的岩藻依聚糖的潜在片段，并通过 1Н 和 13C NMR 光谱进行了研究。NOE 实验和分子模型用于合成化合物的构象分析。在二糖的情况下，发现实验 NOE 值与使用密度泛函理论 (DFT) 建模获得的值一致，并且不同于通过分子力学 MM3 力场建模得到的值。结果证明，MM3 力场和 DFT 计算正确描述了位置 4 部分或完全硫酸化的三糖片段。

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000023099.48598.9a