2-O-benzyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate | 1061723-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-benzyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: Bn(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Fuc(a)-O-C(NH)CCl3；[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-benzoyloxy-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1061723-00-9
• 化学式: C₂₉H₂₆Cl₃NO₇
• 分子量: 606.887
• InChiKey: IAJUTDRPPJOEGN-BLIUWBBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 propyl 2,3-di-O-(α-L-fucopyranosyl)-4-O-sulfo-α-L-fucopyranoside sodium salt
  参考文献：
  名称：

  岩藻多糖片段的合成、核磁共振和构象研究：VI.1具有-(1 2)-连接的岩藻二糖苷单元的片段

  摘要：

  合成了一系列选择性硫酸化的二糖和三糖衍生物，对应于具有 α-(1 → 2)-连接的岩藻糖苷单元的岩藻依聚糖的潜在片段，并通过 1Н 和 13C NMR 光谱进行了研究。NOE 实验和分子模型用于合成化合物的构象分析。在二糖的情况下，发现实验 NOE 值与使用密度泛函理论 (DFT) 建模获得的值一致，并且不同于通过分子力学 MM3 力场建模得到的值。结果证明，MM3 力场和 DFT 计算正确描述了位置 4 部分或完全硫酸化的三糖片段。

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000023099.48598.9a
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-α,β-L-fucopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 2-O-benzyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate 、 2-O-benzyl-3,4-di-O-benzoyl-β-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Fast and Efficient Preparation of an α-Fucosyl Building Block by Reductive 1,2-Benzylidene Ring-Opening Reaction

  摘要：

  在不同的还原剂和路易斯酸存在下，1,2-苯亚甲基环在岩藻糖上的开环反应得以促进，从而快速获得岩藻糖基构建模块。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077961

文献信息

• Silicon Fluorides for Acid-Base Catalysis in Glycosidations
  作者：Amit Kumar、Yiqun Geng、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/adsc.201100933

  日期：2012.5.21

  Adduct formation between alcohols as glycosyl acceptors and phenylsilicon trifluoride (PhSiF3) as catalyst permits acid‐base‐atalyzed glycosidations with O‐glycosyl trichloroacetimidates as glycosyl donors. In this way, from various glycosyl donors and acceptors 1,2‐trans‐ and some 1,2‐cis‐glycosides could be obtained with high anomeric selectivity. A preference for an intramolecular bimolecular nucleophilic

  醇（作为糖基受体）与苯基三氟化硅（PhSiF 3）作为催化剂之间的加合物形成允许酸碱催化的糖基化反应，其中O-糖基三氯乙酰胺酸作为糖基供体。这样，可以从各种糖基供体和受体以高异头异构体选择性获得1,2-反式和一些1,2-顺式-糖苷。结果显示，偏爱分子内双分子亲核取代（S N 2型）反应过程，伴有供体和受体激活。
• Synthetic studies on glycosphingolipids from protostomia phyla: synthesis of glycosphingolipids and related carbohydrate moieties from the parasite Schistosoma mansoni
  作者：Takayuki Kanaya、Frank Schweizer、Tadahiro Takeda、Fumiyuki Kiuchi、Noriyasu Hada

  DOI：10.1016/j.carres.2012.08.008

  日期：2012.11

  pentasaccharide glycosphingolipid β-D-Galp-(1→4)-[α-L-Fucp-(1→3)]-β-D-GlcpNAc-(1→3)-β-D-GalpNAc-(1→4)-β-D-Glcp-(1↔1)-Cer (1), two hexasaccharide glycosphingolipids α-L-Fucp-(1→3)-β-D-Galp-(1→4)-[α-L-Fucp-(1→3)]-β-D-GlcpNAc-(1→3)-β-D-GalpNAc-(1→4)-β-D-Glcp-(1↔1)-Cer (2) and β-D-Galp-(1→4)-[α-L-Fucp-(1→3)]-β-D-GlcpNAc-(1→3)-β-D-GlcpNAc-(1→3)-β-D-GalpNAc-(1→4)-β-D-Glcp-(1↔1)-Cer (3), together with their non-reducing

  已经完成了从曼氏血吸虫寄生虫中发现的三种中性鞘糖脂和六种寡糖衍生物的立体控制合成。五糖糖鞘脂β-D-Galp-（1→4）-[α-L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GalpNAc-（1→ 4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（1），两个六糖糖鞘脂α-L-Fucp-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-[α- L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GalpNAc-（1→4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（2 ）和β-D-Galp-（1→4）-[α-L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GlcpNAc-（1→3 ）-β-D-GalpNAc-（1→4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（3）及其非还原端三糖和四糖β-D-Galp-（ 1→4）-[α-L-Fucp-（1→3
• The Synthesis and NMR and Conformational Studies of Fucoidan Fragments: VI.¹Fragments with an  -(1   2)-Linked Fucobioside Unit
  作者：A. G. Gerbst、A. A. Grachev、N. E. Ustyuzhanina、E. A. Khatuntseva、D. E. Tsvetkov、A. I. Usov、A. S. Shashkov、M. E. Preobrazhenskaya、N. A. Ushakova、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1023/b:rubi.0000023099.48598.9a

  日期：2004.3

  selectively sulfated di- and trisaccharide derivatives corresponding to the potential fragments of fucoidans with a α-(1 → 2)-linked fucobioside unit were synthesized and studied by 1Н and 13C NMR spectroscopy. NOE experiments and molecular modeling were used for a conformational analysis of the compounds synthesized. In the case of disaccharides, the experimental NOE values were found to agree with

  合成了一系列选择性硫酸化的二糖和三糖衍生物，对应于具有 α-(1 → 2)-连接的岩藻糖苷单元的岩藻依聚糖的潜在片段，并通过 1Н 和 13C NMR 光谱进行了研究。NOE 实验和分子模型用于合成化合物的构象分析。在二糖的情况下，发现实验 NOE 值与使用密度泛函理论 (DFT) 建模获得的值一致，并且不同于通过分子力学 MM3 力场建模得到的值。结果证明，MM3 力场和 DFT 计算正确描述了位置 4 部分或完全硫酸化的三糖片段。
• Fast and Efficient Preparation of an α-Fucosyl Building Block by Reductive 1,2-Benzylidene Ring-Opening Reaction
  作者：Daniel Werz、Heiko Schuster、Lutz Tietze

  DOI：10.1055/s-2008-1077961

  日期：——

  1,2-Benzylidene ring opening on fucose was promoted in the presence of different reducing agents and Lewis acids, providing a fast access to fucosyl building blocks.

  在不同的还原剂和路易斯酸存在下，1,2-苯亚甲基环在岩藻糖上的开环反应得以促进，从而快速获得岩藻糖基构建模块。