2,3-Epoxy-1-(2'-furyl)-2-methyl-1-propanon | 121788-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Epoxy-1-(2'-furyl)-2-methyl-1-propanon
• 英文别名: 2,3-epoxy-1-(2-furyl)-2-methylpropan-1-one；Furan-2-yl-(2-methyloxiran-2-yl)methanone
• CAS: 121788-99-6
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: GZIOQBHRRPLOQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Epoxy-1-(2'-furyl)-2-methyl-1-propanon 在 咪唑 、 1-叔丁基-2,2,4,4,4-五(二甲氨基)-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(diisopropoxyphosphoryloxy)-1-(2-furyl)-2-methylprop-1-en-3-ol (tert-butyl)dimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱催化的α，β-环氧酮的转化利用[1,2]-磷酸-布鲁克重排合成具有四取代烯烃部分的烯丙醇。

  摘要：

  通过在布朗斯台德碱催化下利用[1,2]-磷-布鲁克重排，将α，β-环氧酮立体选择性转化为在β-碳上具有羟甲基的烯基磷酸酯。该反应包括通过[1,2]-磷-布鲁克重排和随后的环氧化物开环催化生成位于环氧化物部分的α-位的α-氧化的碳负离子。通过与格氏试剂的钯催化的交叉偶联反应进一步转化烯基磷酸酯，提供了具有立体定义的全碳四取代烯烃部分的烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01765
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-2-甲基丙-2-烯-1-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以0.83 g的产率得到2,3-Epoxy-1-(2'-furyl)-2-methyl-1-propanon
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱催化的α，β-环氧酮的转化利用[1,2]-磷酸-布鲁克重排合成具有四取代烯烃部分的烯丙醇。

  摘要：

  通过在布朗斯台德碱催化下利用[1,2]-磷-布鲁克重排，将α，β-环氧酮立体选择性转化为在β-碳上具有羟甲基的烯基磷酸酯。该反应包括通过[1,2]-磷-布鲁克重排和随后的环氧化物开环催化生成位于环氧化物部分的α-位的α-氧化的碳负离子。通过与格氏试剂的钯催化的交叉偶联反应进一步转化烯基磷酸酯，提供了具有立体定义的全碳四取代烯烃部分的烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01765

文献信息

• Huenig, Siegfried; Marschner, Claus, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 107 - 114
  作者：Huenig, Siegfried、Marschner, Claus

  DOI：——

  日期：——
• HUNIG, SIEGFRIED;MARSCHNER, CLAUS, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 107-114
  作者：HUNIG, SIEGFRIED、MARSCHNER, CLAUS

  DOI：——

  日期：——
• Brønsted Base-Catalyzed Transformation of α,β-Epoxyketones Utilizing [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement for the Synthesis of Allylic Alcohols Having a Tetrasubstituted Alkene Moiety
  作者：Azusa Kondoh、Naoko Tasato、Takuma Aoki、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01765

  日期：2020.7.2

  stereoselective transformation of α,β-epoxyketones into alkenylphosphates having a hydroxymethyl group on the β-carbon was established by utilizing the [1,2]-phospha-Brook rearrangement under Brønsted base catalysis. The reaction involves the catalytic generation of an α-oxygenated carbanion located at the α-position of an epoxide moiety through the [1,2]-phospha-Brook rearrangement and the following

  通过在布朗斯台德碱催化下利用[1,2]-磷-布鲁克重排，将α，β-环氧酮立体选择性转化为在β-碳上具有羟甲基的烯基磷酸酯。该反应包括通过[1,2]-磷-布鲁克重排和随后的环氧化物开环催化生成位于环氧化物部分的α-位的α-氧化的碳负离子。通过与格氏试剂的钯催化的交叉偶联反应进一步转化烯基磷酸酯，提供了具有立体定义的全碳四取代烯烃部分的烯丙基醇。

表征谱图