(2R,2'S,5'S)-5'-[(R)-3-((4R,5R)-5-Decyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-hydroxy-propyl]-tetrahydro-[2,2']bifuranyl-5-one | 182072-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,2'S,5'S)-5'-[(R)-3-((4R,5R)-5-Decyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-hydroxy-propyl]-tetrahydro-[2,2']bifuranyl-5-one
• 英文别名: (5R)-5-[(2S,5S)-5-[(1R)-3-[(4R,5R)-5-decyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxypropyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 182072-83-9
• 化学式: C₂₆H₄₆O₆
• 分子量: 454.648
• InChiKey: AAUHNMRUVSKMPU-AMYLDRNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'S,5'S)-5'-[(R)-3-((4R,5R)-5-Decyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-hydroxy-propyl]-tetrahydro-[2,2']bifuranyl-5-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Methanesulfonic acid (1R,4R,5R)-4,5-dihydroxy-1-((2S,5S,2'R)-5'-oxo-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl)-pentadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  走向丙酮酸乙酰化酶的化学文库。Trilobacin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961286m
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-Pentadecane-1,4,5-triol 在 咪唑 、 lutidine 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 rhenium(VII) oxide 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (2R,2'S,5'S)-5'-[(R)-3-((4R,5R)-5-Decyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-hydroxy-propyl]-tetrahydro-[2,2']bifuranyl-5-one
  参考文献：
  名称：

  走向丙酮酸乙酰化酶的化学文库。Trilobacin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961286m

文献信息

• Toward Chemical Libraries of Annonaceous Acetogenins. Total Synthesis of Trilobacin
  作者：Subhash C. Sinha、Anjana Sinha、Ahmad Yazbak、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo961286m

  日期：1996.1.1