(4S,11R)-11-(4-Methoxy-benzyloxy)-dodec-2-yn-4-ol | 161744-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,11R)-11-(4-Methoxy-benzyloxy)-dodec-2-yn-4-ol
• 英文别名: (4S,11R)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]dodec-2-yn-4-ol
• CAS: 161744-76-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: NCPQRJYJVQQFHD-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,11R)-11-(4-Methoxy-benzyloxy)-dodec-2-yn-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 苄基三乙基氯化铵 、 四丁基碘化铵 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5S,12R)-5-hydroxyy-12-methyl-1-oxa-3-cyclododecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Enantiocontrolled Route to (+)-Patulolide C

  摘要：

  A naturally occurring antifungal macrolide (+)-patulolide C has been synthesized enantioselectively via the C-2-symmetric bis-epoxide by incorporation of two molecular units of (R)-0-benzylglycidol.

  DOI：

  10.3987/com-94-s(b)47
• 作为产物：
  描述：

  (2S,9S)-Decane-1,2,9,10-tetraol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4S,11R)-11-(4-Methoxy-benzyloxy)-dodec-2-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A Concise Enantiocontrolled Route to (+)-Patulolide C

  摘要：

  A naturally occurring antifungal macrolide (+)-patulolide C has been synthesized enantioselectively via the C-2-symmetric bis-epoxide by incorporation of two molecular units of (R)-0-benzylglycidol.

  DOI：

  10.3987/com-94-s(b)47

文献信息

• A Concise Enantiocontrolled Route to (+)-Patulolide C
  作者：Seiichi Takano、Taku Murakami、Kiyohiro Samizu、Kunio Ogasawara

  DOI：10.3987/com-94-s(b)47

  日期：——

  A naturally occurring antifungal macrolide (+)-patulolide C has been synthesized enantioselectively via the C-2-symmetric bis-epoxide by incorporation of two molecular units of (R)-0-benzylglycidol.