(E)-5-(2'-ethoxycarbonyl)ethenyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[e][1,3]dioxine | 524705-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(2'-ethoxycarbonyl)ethenyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[e][1,3]dioxine
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 524705-75-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: MDJSHSGUYVILLS-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2'-ethoxycarbonyl)ethenyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[e][1,3]dioxine 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-5-(2'-formylethenyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[e][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of (±)-Pyricuol, a Plant Pathogen Isolated from Rice Blast Disease FungusMagnaporthe grisea

  摘要：

  Pyricuol 是一种从稻瘟病真菌 Magnaporthe grisea 中分离出来的新型植物病原体，它是以 2,3 二甲基苯酚为原料，通过 [2,3]-Wittig 重排作为关键步骤合成的外消旋体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36805
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己烷-5-甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以91.7%的产率得到(E)-5-(2'-ethoxycarbonyl)ethenyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[e][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病真菌稻瘟病菌（Magnaporthe grisea）中分离出的一种植物毒素-吡啶硫酚的两种对映异构体的合成及其植物生长抑制活性

  摘要：

  通过使用Stille偶联和[2,3] -Wittig重排反应作为关键步骤，合成了稻瘟病真菌霉菌Magnaporthe grisea分离出的一种植物毒素–吡啶酚的对映异构体和外消旋体。两种对映异构体几乎均等地诱导了水稻叶片上的黑暗坏死损伤，但并未影响水稻第二叶片鞘的生长和生菜的发芽。只有天然对映异构体才能促进大米和生菜的根部生长。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.052

文献信息

• 5-(2,2-Dimethyl-4<i>H-</i>1,3-benzodioxin)methanol: the synthetic precursor to <i>o</i>-formyl-<i>m</i>-hydroxycinnamic acid, the most oxidized salicylaldehyde-type phytotoxin isolated from rice blast fungus, <i>Magnaporthe grisea</i>
  作者：Akihito Saito、Konosuke Hiramatsu、Hai-Qun Cao、Yuta Nagashima、Koji Tanaka、Ayaka Sasaki、Teiko Yamada、Shigefumi Kuwahara、Manabu Nukina、Hiromasa Kiyota

  DOI：10.1515/hc-2014-0053

  日期：2014.6.1

  Abstract o-Formyl-m-hydroxycinnamic acid, the most oxidized salicylaldehyde-type phytotoxin isolated from rice blast fungus, Magnaporthe grisea, was synthesized for the first time using 5-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin)methanol as the starting material, and the proposed structure was confirmed.

  摘要 首次使用 5-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯二恶英)合成了从稻瘟病菌 Magnaporthe grisea 中分离得到的氧化性最强的水杨醛型植物毒素邻甲酰基-间-羟基肉桂酸。以甲醇为起始原料，证实了所提出的结构。