2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己烷-5-甲醛 | 113731-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: 2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己烷-5-甲醛
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxine-5-carbaldehyde；2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxine-5-carbaldehyde
• CAS: 113731-26-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: JUHIMJMPYMQYJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己烷-5-甲醛 在 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1'E,3'Z,5'R)-5-(5'-tert-butyldimethylsilyloxyhexa-1',3'-dienyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[e][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  从稻瘟病真菌稻瘟病菌（Magnaporthe grisea）分离出的确定植物毒素的（-）-比尿酚的绝对构型的合成方法

  摘要：

  从稻瘟病真菌稻瘟病菌Magnaporthe grisea分离出的一种植物毒素（-）-pyricuol的绝对构型经合成研究确定为R。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.099
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以7.4 g的产率得到2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己烷-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of all four stereoisomers of pyriculol.

  摘要：

  所有四种堿呋喃的立体异构体都被合成，以帮助建立它们的化学结构与生物活性之间的关联。将(R, E)-2-羟基-3-戊烯醛衍生物与锂乙炔衍生物偶联，生成了一种炔醇的非对映异构体混合物，从而得到了堿呋喃的对映体及其3'-呤。类似地，天然的堿呋喃及其3'-呤也是从该醛的(S)-异构体中获得的。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.51.2161

文献信息

• Synthesis and plant growth inhibitory activity of both enantiomers of pyricuol, a phytotoxin isolated from rice blast disease fungus Magnaporthe grisea
  作者：Koji Tanaka、Yoko Nakamura、Ayaka Sasaki、Rumi Ueda、Yuji Suzuki、Shigefumi Kuwahara、Hiromasa Kiyota

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.052

  日期：2009.8

  Both enantiomers and racemate of pyricuol, a phytotoxin isolated from the rice blast disease fungus, Magnaporthe grisea, have been synthesized by using Stille coupling and [2,3]-Wittig rearrangement reactions as the key steps. Both enantiomers induced dark necrotic lesions on rice leaves almost equally, but did not affect the growth of rice second leaf sheath and the germination of lettuce. Only natural

  通过使用Stille偶联和[2,3] -Wittig重排反应作为关键步骤，合成了稻瘟病真菌霉菌Magnaporthe grisea分离出的一种植物毒素–吡啶酚的对映异构体和外消旋体。两种对映异构体几乎均等地诱导了水稻叶片上的黑暗坏死损伤，但并未影响水稻第二叶片鞘的生长和生菜的发芽。只有天然对映异构体才能促进大米和生菜的根部生长。
• First Synthesis of (±)-Pyricuol, a Plant Pathogen Isolated from Rice Blast Disease Fungus<i>Magnaporthe grisea</i>
  作者：Hiromasa Kiyota、Rumi Ueda、Takayuki Oritani、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1055/s-2003-36805

  日期：——

  Pyricuol, a novel plant pathogen isolated from rice blast disease fungus Magnaporthe grisea, was synthesized as a racemate from 2,3-dimethylphenol using the [2,3]-Wittig rearrangement as the key step.

  Pyricuol 是一种从稻瘟病真菌 Magnaporthe grisea 中分离出来的新型植物病原体，它是以 2,3 二甲基苯酚为原料，通过 [2,3]-Wittig 重排作为关键步骤合成的外消旋体。
• Oxidative Dearomatization of o-Hydroxymethylphenol and Intramolecular π4s+π2s Cycloaddition: An Expedient Synthesis of a Tricyclic Intermediate for Platencin
  作者：Vishwakarma Singh、Beauty Das、Shaikh Mobin

  DOI：10.1055/s-0033-1339196

  日期：——

  A synthesis of a tricyclic intermediate for platencin from a simple aromatic precursor is described. Oxidative dearomatization and intramolecular Diels-Alder reaction are key features of the approach.
• SUZUKI, MASANOBU;SUGIYAMA, TAKEYOSHI;WATANABE, MASASHI;MURAYAMA, TETSUYA;+, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 8, 2161-2166
  作者：SUZUKI, MASANOBU、SUGIYAMA, TAKEYOSHI、WATANABE, MASASHI、MURAYAMA, TETSUYA、+

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of all four stereoisomers of pyriculol.
  作者：Masanobu SUZUKI、Takeyoshi SUGIYAMA、Masashi WATANABE、Tetsuya MURAYAMA、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.51.2161

  日期：——

  All four Stereoisomers of pyriculol were synthesized to assist in forming a correlation between their chemical structure and biological activity. The (R, E)-2-hydroxy-3-pentenal derivative was coupled with a lithium acetylide derivative to give a diastereomeric mixture of the acetylenic alcohol, which led to the antipode of pyriculol and its 3'-epimer. Similarly obtained were the natural pyriculol and its 3'-epimer from the (S)-isomer of this aldehyde.

  所有四种堿呋喃的立体异构体都被合成，以帮助建立它们的化学结构与生物活性之间的关联。将(R, E)-2-羟基-3-戊烯醛衍生物与锂乙炔衍生物偶联，生成了一种炔醇的非对映异构体混合物，从而得到了堿呋喃的对映体及其3'-呤。类似地，天然的堿呋喃及其3'-呤也是从该醛的(S)-异构体中获得的。