cis-2-(2-Methoxy-benzyliden)-acetessigsaeure-aethylester | 24405-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2-(2-Methoxy-benzyliden)-acetessigsaeure-aethylester
• 英文别名: ethyl-(Z)-2-acetyl-3-(2-methoxyphenyl)-acrylate；2-[(2-methoxyphenyl)methylene]-3-oxobutanoic acid, ethyl ester；ethyl (2Z)-2-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 24405-41-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: GCWGJFJVTDRRNB-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(2-Methoxy-benzyliden)-acetessigsaeure-aethylester 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-乙酰氧基甲基烯酮的生物还原：烯化酶催化SN2'机理的建议

  摘要：

  （Z）-3-乙酰氧基甲基-4-R-3-丁烯-2-酮（R =芳基，烷基）和（Z）-3-甲基-4-R-3-丁烯-2-丁烯（R =芳基）合成并通过酿酒酵母进行还原，分别产生（R）-和（S）-4-R-3甲基丁烷-2-。这种立体化学控制策略适用于对映体过量至中度过量的（R）-和（S）-Tropional®的合成。其他（Z）-3-酰氧基甲基-4-苯基-3-丁烯-2-酮的行为与（Z）-3-乙酰氧基甲基对应物和酰化的Morita-Baylis-Hillman加合物1-乙酰氧基-2-亚甲基-1-苯基丁烷-3-酮通过三种不同的反应途径生成了带有或不带有乙酰氧基的产物混合物。除了使用全细胞的实验外，使用分离的烯还原酶的实验还表明，在生物催化级联反应中发生乙酰氧基丢失的主要途径是S N 2'型反应，而不是正式的氢加成反应。消除乙酸。最后，相关的乙基烯酮被酵母白色念珠菌对映体选择性还原，产生（R）-和（S）还原产物，取决于起始原料中乙酰氧基的存在。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600601
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 邻甲氧基苯甲醛 在 吗啉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 cis-2-(2-Methoxy-benzyliden)-acetessigsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  α-乙酰氧基甲基烯酮的生物还原：烯化酶催化SN2'机理的建议

  摘要：

  （Z）-3-乙酰氧基甲基-4-R-3-丁烯-2-酮（R =芳基，烷基）和（Z）-3-甲基-4-R-3-丁烯-2-丁烯（R =芳基）合成并通过酿酒酵母进行还原，分别产生（R）-和（S）-4-R-3甲基丁烷-2-。这种立体化学控制策略适用于对映体过量至中度过量的（R）-和（S）-Tropional®的合成。其他（Z）-3-酰氧基甲基-4-苯基-3-丁烯-2-酮的行为与（Z）-3-乙酰氧基甲基对应物和酰化的Morita-Baylis-Hillman加合物1-乙酰氧基-2-亚甲基-1-苯基丁烷-3-酮通过三种不同的反应途径生成了带有或不带有乙酰氧基的产物混合物。除了使用全细胞的实验外，使用分离的烯还原酶的实验还表明，在生物催化级联反应中发生乙酰氧基丢失的主要途径是S N 2'型反应，而不是正式的氢加成反应。消除乙酸。最后，相关的乙基烯酮被酵母白色念珠菌对映体选择性还原，产生（R）-和（S）还原产物，取决于起始原料中乙酰氧基的存在。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600601

文献信息

• 2-thio or oxo-4-aryl or heterocyclo-1,5(2H)-pyrimidinedicarboxylic acid
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05202330A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  Pyrimidine compounds of the formula ##STR1## wherein X is sulfur or oxygen, Y is R.sub.11 or --O--R.sub.1, and R.sub.4 is aryl or heterocyclo are disclosed. These compounds are useful as cardiovascular agents, particularly anti-hypertensive agents, due to their calcium entry blocking vasodilator activity.

  公开了符合以下公式的嘧啶化合物##STR1##其中X是硫或氧，Y是R.sub.11或--O--R.sub.1，R.sub.4是芳香族或杂环。这些化合物由于其钙通道阻滞血管扩张剂活性而被用作心血管药物，特别是抗高血压药物。
• Use of Raman spectroscopy as an In Situ Tool to Obtain Kinetic Data for Organic Transformations
  作者：Jason R. Schmink、Jennifer L. Holcomb、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1002/chem.200801158

  日期：2008.11.10

  Raman spectroscopy has been used as an in situ tool to obtain kinetic data for an organic transformation. The model reaction studied was the synthesis of 3-acetylcoumarin from the condensation between salicylaldehyde and ethyl acetoacetate with piperidine as a catalyst. The study shows that precise kinetic data can be obtained quickly and reproducibly, allowing for the facile determination of both

  拉曼光谱法已经用作获得有机转化动力学数据的原位工具。研究的模型反应是由水杨醛和乙酰乙酸乙酯与哌啶催化缩合反应合成3-乙酰香豆素。研究表明，可以快速，可重复地获得精确的动力学数据，从而可以轻松确定总体反应顺序和反应各组分的反应顺序。另外，可以容易地获得诸如反应的活化能之类的阿累尼乌斯（Arrhenius）参数。与计算建模相结合，这种数据丰富的分析技术还可以对反应的机理方面进行深入的探查。事实证明，微波加热是辅助动力学研究的理想工具。
• US3939171A
  申请人：——

  公开号：US3939171A

  公开（公告）日：1976-02-17
• US3946026A
  申请人：——

  公开号：US3946026A

  公开（公告）日：1976-03-23
• US3935223A
  申请人：——

  公开号：US3935223A

  公开（公告）日：1976-01-27