3β-acetoxyisopimaradiene | 75886-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxyisopimaradiene
• 英文别名: isopimaradien-3β-olacetate；isopimara-7,15-dien-3β-ol acetate；3β-acetoxy-7,15-isopimaradiene；[(2S,4aR,4bS,7S,10aR)-7-ethenyl-1,1,4a,7-tetramethyl-3,4,4b,5,6,8,10,10a-octahydro-2H-phenanthren-2-yl] acetate
• CAS: 75886-31-6
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: TWXPWNHFRJZTOJ-YOWRRBNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxyisopimaradiene 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 双氧水 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3β-acetoxy-13α-devinyl-13α-<β-(methoxycarbonyl)ethyl>isopimaradiene
  参考文献：
  名称：

  Carbon-carbon bond formation by the reduction of dienic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a057
• 作为产物：
  描述：

  sandaracopimaradiene-3β,7α-diol acetate 在 吡啶 、 氨 、 lithium 作用下， 生成 sandaracopimaradien-3β-ol 、 3β-acetoxyisopimaradiene
  参考文献：
  名称：

  酸催化分解β，γ-不饱和重氮酮，由先马二烯和sandaracopimaradiene前体制备4,4-二甲基-D-正甾体系统

  摘要：

  4,4-Dimethyl-17-nor-5α，13α-androst-8-en-16-一（9）和3β-乙酰氧基-4,4-二甲基-17-nor-5α-androst-8-en-16 -（19）已通过酸催化16-重氮杂8（14）-en-15-一（7）和3β-乙酰氧基-16-重异异7-7-en-15-one（7）的分子内环化反应制得（19） 16）分别由pimara-8（14），15-二烯（5）和isopimara-7,15-dien-3β-ol乙酸酯（10）制备。

  DOI：

  10.1039/p19800001924

文献信息

• Isopimarane diterpenoids from Aeollanthus rydingianus and their antimicrobial activity
  作者：Patricia Rijo、Maria Fátima Simões、Aida Duarte、Benjamín Rodríguez

  DOI：10.1016/j.phytochem.2009.06.008

  日期：2009.6

  Four acyloxy-isopimarane derivatives along with two known isopimarane diterpenoids, the flavone cirsimaritin and the sterols P-sitosterol and stigmasterol were isolated from the aerial parts of Aeollanthus rydingianus. The structures of the compounds were established on the basis of spectroscopic analysis and chemical evidence. The isolated substances were screened for antimicrobial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria and a yeast strain. 19-Acetoxy-7,15-isopimaradien-3 beta-ol and 7,15-isopimaradien-19-ol showed minimum inhibitory concentration (MIC) values of 3.90-15.62 mu g/ml for Staphylococcus aureus and of 7.81 mu g/ml for Enterococcus hirae. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Curini, Massimo; Coccia, Rita; Ceccherelli, Paolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 11/12, p. 441 - 442
  作者：Curini, Massimo、Coccia, Rita、Ceccherelli, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• Carbon-carbon bond formation by the reduction of dienic esters
  作者：Massimo Curini、Rita Coccia、Paolo Ceccherelli、Timothy D. J. Halls、Barry Porter、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00185a057

  日期：1984.6
• Acid-catalysed decomposition of β,γ-unsaturated diazo-ketones preparation of 4,4-dimethyl-<scp>D</scp>-nor-steroidal systems from pimaradiene and sandaracopimaradiene precursors
  作者：Paolo Ceccherelli、Massimo Curini、Marco Tingoli、Roberto Pellicciari

  DOI：10.1039/p19800001924

  日期：——

  4-Dimethyl-17-nor-5α,13α-androst-8-en-16-one (9) and 3β-acetoxy-4,4-dimethyl-17-nor-5α-androst-8-en-16-one (19) have been prepared by the acid-catalysed intramolecular cyclization of 16-diazopimar-8(14)-en-15-one (7) and 3β-acetoxy-16-diazoisopimar-7-en-15-one (16) prepared from pimara-8(14),15-diene (5) and isopimara-7,15-dien-3β-ol acetate (10), respectively.

  4,4-Dimethyl-17-nor-5α，13α-androst-8-en-16-一（9）和3β-乙酰氧基-4,4-二甲基-17-nor-5α-androst-8-en-16 -（19）已通过酸催化16-重氮杂8（14）-en-15-一（7）和3β-乙酰氧基-16-重异异7-7-en-15-one（7）的分子内环化反应制得（19） 16）分别由pimara-8（14），15-二烯（5）和isopimara-7,15-dien-3β-ol乙酸酯（10）制备。