(2R,3aR,4S,6R,7S,7aS)-4-methyl-2-phenyl-6-(phenylthio)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol | 957795-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3aR,4S,6R,7S,7aS)-4-methyl-2-phenyl-6-(phenylthio)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• 英文别名: phenyl 3,4-O-benzylidene-1-thio-β-L-fucopyranoside
• CAS: 957795-22-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄S
• 分子量: 344.431
• InChiKey: DFCWHLHVQQDXIR-IMFBFSOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3aR,4S,6R,7S,7aS)-4-methyl-2-phenyl-6-(phenylthio)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 、 (2R,3aR,4S,6R,7S,7aS)-4-methyl-2-phenyl-6-(phenylthio)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  O-(2-O-benzyl-3,4-di-O-乙酰-α/β-L-吡喃岩藻糖基)-三氯乙酰亚胺酯的有效合成路线

  摘要：

  通过在异头中心引入噻吩基团，开发了一条从 l-岩藻糖制备 O-(2-O-benzyl-3,4-di-O-acetyl-α/β-l-fucopyranosyl)-trichloroacetimidate 的有效合成路线和亚苄基官能团保护3和4位。虽然考虑了三种方法，但在 2-羟基苄基化后，使用乙酐和高氯酸作为催化剂同时去除两个保护基团时获得了最好的结果。对所得三-O-乙酸酯进行选择性脱乙酰化，然后将所得半缩醛与三氯乙腈和 DBU 反应，从 L-岩藻糖中得到总产率为 56% 的三氯乙酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108221

文献信息

• METHOD OF SYNTHESIZING SUGAR CHAIN
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP1640379A1

  公开（公告）日：2006-03-29

  An object of the present invention is to provide a method for efficiently chemically synthesizing biomolecules including a nucleotide (nucleic acid), a peptide (protein), or a sugar chain, as representative examples. The present invention provides a method of solid-phase synthesis of sugar chain(s) for synthesizing multiple types of sugar chains in at least one sugar chain synthesis reaction system comprising multiple types of monosaccharide units, which is characterized in that it comprises changing the temperature in the sugar chain synthesis reaction system depending on the temperature rising rate that has been determined based on a decrease in side reaction(s) in the reaction system as an indicator.

  本发明的目的是提供一种有效地化学合成生物分子的方法，包括核苷酸（核酸）、肽（蛋白质）或糖链等代表性示例。本发明提供了一种固相合成糖链的方法，用于在至少一个糖链合成反应系统中合成多种类型的糖链，其特征在于根据已确定的反应系统中副反应减少的指标，改变糖链合成反应系统中的温度上升速率。
• An efficient synthetic route to O-(2-O-benzyl-3,4-di-O-acetyl-α/β-l-fucopyranosyl)-trichloroacetimidate
  作者：Blanca I. Tolón Murguía、Yuleidys de las Mercedes Iglesias Morales、Miriam Mesa Hernández、Yaneisy Yu Pérez、Claudia Labrada Regalado、Raine Garrido Arteaga、Françoise Paquet、Miguel A. López López

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108221

  日期：2021.1

  An efficient synthetic route to prepare O-(2-O-benzyl-3,4-di-O-acetyl-α/β-l-fucopyranosyl)-trichloroacetimidate from l-fucose was developed by introducing the thiophenyl group at the anomeric center and the benzylidene functional group to protect the 3 and 4 positions. Although three approaches were considered, the best result was obtained when, after the 2-hydroxyl benzylation, both protective groups

  通过在异头中心引入噻吩基团，开发了一条从 l-岩藻糖制备 O-(2-O-benzyl-3,4-di-O-acetyl-α/β-l-fucopyranosyl)-trichloroacetimidate 的有效合成路线和亚苄基官能团保护3和4位。虽然考虑了三种方法，但在 2-羟基苄基化后，使用乙酐和高氯酸作为催化剂同时去除两个保护基团时获得了最好的结果。对所得三-O-乙酸酯进行选择性脱乙酰化，然后将所得半缩醛与三氯乙腈和 DBU 反应，从 L-岩藻糖中得到总产率为 56% 的三氯乙酰亚胺。