phenyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-galactopyranoside | 167612-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside；Phenyl 2,3,4-tri-o-acetyl-1-thio-beta-l-fucopyranoside；[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 167612-34-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇S
• 分子量: 382.434
• InChiKey: YPJGKQRQWRZEKO-RLODPRPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-galactopyranoside 在 immobilised Candida antarctica lipase-B 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 正丁醇 为溶剂， 反应 240.0h， 以76%的产率得到phenyl 2-O-acetyl-6-deoxy-1-thio-β-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  借助南极念珠菌脂肪酶-B 合成 6'-半乳糖基乳糖，一种异常的人乳寡糖

  摘要：

  在过去十年中，对母乳低聚糖 (HMO) 的研究有所增加，对其有益效果表现出极大的兴趣。在这里，我们描述了一种使用固定化南极念珠菌脂肪酶-B、Novozyme N435 (N435) 对有机介质中的吡喃糖进行选择性脱乙酰化的方法，目的是简化和改进 HMO 的合成途径。通过首先深入研究过乙酰化D-葡萄糖的脱乙酰化反应，发现了两种反应条件，分别用于不同的 HMO 结构单元、过乙酰化糖和硫苷。基于D-葡萄糖的糖类对第四位和第六位脱乙酰化显示出选择性。而过乙酰化D的 α-异头物-半乳糖保持不反应并且β-异头物有利于第一位置的脱乙酰化。另一方面，过乙酰化L-岩藻糖没有选择性，因为主要产物是完全未受保护的L-岩藻糖。取过乙酰化的D-葡萄糖脱乙酰化反应产物并选择性地保护第六位的伯羟基，只留下第四位用于糖基化。同时，D-半乳糖硫苷的脱乙酰化产物，第六位脱乙酰化，同时具有受体和供体能力。使用源自 N435 脱乙酰化反应的上述两种产物，合成了异常的

  DOI：

  10.1039/d2ob00550f
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-fucopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到phenyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF SYNTHESIZING SUGAR CHAIN

  摘要：

  本发明的目的是提供一种有效地化学合成生物分子的方法，包括核苷酸（核酸）、肽（蛋白质）或糖链等代表性示例。本发明提供了一种固相合成糖链的方法，用于在至少一个糖链合成反应系统中合成多种类型的糖链，其特征在于根据已确定的反应系统中副反应减少的指标，改变糖链合成反应系统中的温度上升速率。

  公开号：

  EP1640379A1

文献信息

• A Generalized Procedure for the One-Pot Preparation of Glycosyl Azides and Thioglycosides Directly from Unprotected Reducing Sugars under Phase-Transfer Reaction Conditions
  作者：Rishi Kumar、Pallavi Tiwari、Prakas R. Maulik、Anup K. Misra

  DOI：10.1002/ejoc.200500646

  日期：2006.1

  Per-O-acetylated glycosyl azides and thioglycosides were prepared in excellent yield directly from unprotected reducing sugars through in situ generation of per-O-acetylated glycosyl bromides by a generalized one-pot procedure under phase-transfer conditions. Stereoselective products were formed with complete inversion at the anomeric centers of the glycosyl bromides to provide a general high-yielding

  过氧乙酰化糖基叠氮化物和硫代糖苷直接从未保护的还原糖通过通用的一锅法在相转移条件下原位生成过氧乙酰化糖基溴化物，以优异的收率制备。在糖基溴化物的异头中心完全反转形成立体选择性产物，为制备 1,2-反式糖基叠氮化物和硫代糖苷提供了一种通用的高产率方法。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 德国魏因海姆，2006）
• An Air- and Water-Stable Iodonium Salt Promoter for Facile Thioglycoside Activation
  作者：An-Hsiang Adam Chu、Andrei Minciunescu、Vittorio Montanari、Krishna Kumar、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/ol5004059

  日期：2014.3.21

  iodonium salt phenyl(trifluoroethyl)iodonium triflimide is shown to activate thioglycosides for glycosylation at room temperature. Both armed and disarmed thioglycosides rapidly undergo glycosylation in 68–97% yield. The reaction conditions are mild and do not require strict exclusion of air and moisture. The operational simplicity of the method should allow experimentalists with a limited synthetic background

  空气和水稳定的碘鎓盐苯基（三氟乙基）碘鎓三氟甲磺酰亚胺在室温下可激活硫代糖苷以进行糖基化。武装和解除武装的硫糖苷都以 68-97% 的产率迅速进行糖基化。反应条件温和，不需要严格排除空气和水分。该方法的操作简单性应该允许具有有限合成背景的实验者构建糖苷键。
• Appel-reagent-mediated transformation of glycosyl hemiacetal derivatives into thioglycosides and glycosyl thiols
  作者：Tamashree Ghosh、Abhishek Santra、Anup Kumar Misra

  DOI：10.3762/bjoc.9.112

  日期：——

  A series of glycosyl hemiacetal derivatives have been transformed into thioglycosides and glycosyl thiols in a one-pot two-step reaction sequence mediated by Appel reagent (carbon tetrabromide and triphenylphosphine). 1,2-trans-Thioglycosides and β-glycosyl thiol derivatives were stereoselectively formed by the reaction of the in situ generated glycosyl bromides with thiols and sodium carbonotrithioate. The reaction conditions are reasonably simple and yields were very good.

  一系列的糖基半缩醛衍生物已经通过一锅两步反应序列（介导剂为Appel试剂（四溴化碳和三苯基膦））转化为硫代糖苷和糖基硫醇。通过原位生成的糖基溴化物与硫醇和碳硫代酸钠反应，选择性地形成了1,2-trans-硫代糖苷和β-糖基硫醇衍生物。反应条件相当简单，产率非常高。
• Preparation of Thiosugars and Their Use
  申请人：Davis Benjamin Guy

  公开号：US20090176970A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  A process for the preparation of a thiosaccharide represented by Saccharide-S-H wherein Saccharide comprises at least 4 sugar units, comprises subjecting a corresponding compound of the formula (P)Saccharide-S-(P) wherein (P) represents an O- or S-protecting group(s), to Birch reduction.

  一种制备由糖硫代糖（Saccharide-S-H）表示的硫代糖的方法，其中糖代表至少4个糖单元，包括将具有以下结构的相应化合物（P）糖硫代糖（P）进行桦还原：（P）糖硫代糖（P），其中（P）代表一个或多个O-或S-保护基。
• Glycosylation Reactions Using Phenyl(trifluoroethyl)iodonium Salts
  申请人：Trustees of Tufts College

  公开号：US20150099870A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Provided are methods for the preparation of glycosylation products, including those represented by formula I: Sugar-O—R′  I comprising the step of combining R′—OH, a glycosyl sulfide glycosyl donor (“thioglycoside donor”), a hypervalent iodine alkyl-transfer activating reagent, and a base. In an embodiment, the hypervalent iodine alkyl-transfer activating reagent is (phenyl(trifluoroethyl)iodonium triflimide).

  提供了制备糖基化产物的方法，包括由式I表示的那些： 糖-O—R′  I 包括将R′—OH、糖基硫醚糖基供体（“硫代糖苷供体”）、高价碘烷基转移活化试剂和碱结合的步骤。在一种实施例中，高价碘烷基转移活化试剂为（苯基(三氟乙基)碘三氟甲磺酰胺）。