(1S,2R,3R,6S)-3-methyl-6-(methylethyl)-2-(methylsulfonyloxy)cyclohexyl benzoate | 308239-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3R,6S)-3-methyl-6-(methylethyl)-2-(methylsulfonyloxy)cyclohexyl benzoate
• 英文别名: [(1S,2R,3R,6S)-3-methyl-2-methylsulfonyloxy-6-propan-2-ylcyclohexyl] benzoate
• CAS: 308239-16-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅S
• 分子量: 354.467
• InChiKey: DSPDWDCNGZMRMT-XBVQOTNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,6S)-3-methyl-6-(methylethyl)-2-(methylsulfonyloxy)cyclohexyl benzoate 在 cesium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3cis-Isopropyl-2trans-hydroxy-6trans-methyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Insight into Acid-Mediated Asymmetric Spirocyclization in the Presence of a Chiral Diol.

  摘要：

  基于分子内共轭加成的非对称螺环化反应，利用路易斯酸和光学活性环己烷-1, 2-二醇的组合进行了研究，主要涉及两个方面：1）取代基对环己烷-1, 2-二醇的影响；2）取代基对底物的影响。研究发现，在限制条件下，该反应在热力学和动力学上均受控。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1536
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R)-3-Isopropyl-6-methyl-cyclohexane-1,2-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1S,2R,3R,6S)-3-methyl-6-(methylethyl)-2-(methylsulfonyloxy)cyclohexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Insight into Acid-Mediated Asymmetric Spirocyclization in the Presence of a Chiral Diol.

  摘要：

  基于分子内共轭加成的非对称螺环化反应，利用路易斯酸和光学活性环己烷-1, 2-二醇的组合进行了研究，主要涉及两个方面：1）取代基对环己烷-1, 2-二醇的影响；2）取代基对底物的影响。研究发现，在限制条件下，该反应在热力学和动力学上均受控。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1536

文献信息

• Insight into Acid-Mediated Asymmetric Spirocyclization in the Presence of a Chiral Diol.
  作者：Toshihiro KIGUCHI、Yuko TSURUSAKI、Satoshi YAMADA、Mariko ASO、Masakazu TANAKA、Kiyoshi SAKAI、Hiroshi SUEMUNE

  DOI：10.1248/cpb.48.1536

  日期：——

  Asymmetric spirocyclization based on intramolecular conjugate addition using a combination of a Lewis acid and an optically active cyclohexane-1, 2-diol has been studied in connection with 1) the effect of substituents on the cyclohexane-1, 2-diol and 2) the effect of substituents on the substrate. This reaction was found to be both thermodynamically and kinetically controlled under restricted conditions.

  基于分子内共轭加成的非对称螺环化反应，利用路易斯酸和光学活性环己烷-1, 2-二醇的组合进行了研究，主要涉及两个方面：1）取代基对环己烷-1, 2-二醇的影响；2）取代基对底物的影响。研究发现，在限制条件下，该反应在热力学和动力学上均受控。