(-)-brucine dihydrate | 5892-11-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: (-)-brucine dihydrate
• 英文别名: Brucine hydrate；(4aR,5aS,8aR,13aS,15aS,15bR)-10,11-dimethoxy-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one;hydrate
• CAS: 5892-11-5
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₄*2H₂O
• 分子量: 430.501
• InChiKey: IEJIBKWJYHZFNW-SUJBTXFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-178 °C (dec.)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S1,S13,S45,S61
• 危险类别码：
  R52/53,R26/28
• WGK Germany：
  3
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 1570 6.1/PG 1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-brucine dihydrate 在 四氧化锇 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 以95%的产率得到(22α)-21,22-dihydroxy-2,3-dimethoxy-21,22-dihydrostrychnidin-10-one
  参考文献：
  名称：

  使用均相和非均相催化剂体系的正交对映选择性方法：Friedel-Crafts吲哚烷基化

  摘要：

  有没有支持？已经开发了互补的均相和非均相催化剂体系，用于吲哚与硝基烯烃的催化不对称Friedel-Crafts烷基化反应，其中可以在合适的反应条件下（即添加或不添加固体载体）选择性地获得两种对映体产物2。参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201001484
• 作为产物：
  描述：

  水 、 马钱子碱 生成 (-)-brucine dihydrate
  参考文献：
  名称：

  Discrete Cuboidal 15- and 16-Membered Water Clusters in Brucine 3.86-Hydrate, Water Release and Its Consequences

  摘要：

  Up to now, three brucine hydrates are known, brucine di-, tetra-, and 5.25-hydrate. All of them were obtained from solutions containing the additive diethanolamine, adenosine, and urea, respectively. Studying the role of the additives on crystallization of the brucine hydrates, we obtained a new, kinetically favored brucine 3.86-hydrate. In crystals of brucine 3.86-hydrate, large 15- and 16-membered water clusters of cuboidal topology are encapsulated in cages formed between honeycomb-like brucine layers. Dehydration of the brucine hydrate leads to formation of the known anhydrous brucine, giving insight into a mechanism of the dehydration process, in which a shift of brucine ribbons in the honeycomb-like layers leads to an openining of channels and water release. A collapse of brucine layers after the water release results in formation of the common anhydrous brucine. The anhydrous brucine undergoes a phase transition at 249 K in the cooling mode and at 277 K in the heating mode. The phase transition is attributable to a huge shift of brucine corrugated layers in relation to each other. The phase transition for anhydrous brucine obtained by dehydration is accompanied by thermal effects one order larger than anhydrous brucine, obtained by crystallization from acetone solution.

  DOI：

  10.1021/cg501437g
• 作为试剂：
  描述：

  dihydroxyfumaric acid dihydrate 、 4-甲氧基苯甲醛 在 caesium carbonate 、 (-)-brucine dihydrate 作用下， 以 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 以13%的产率得到2,3-dihydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二羟基富马酸的脱羧级联反应：乙醛酸情景的制备方法。

  摘要：

  据报道，一种操作简单的方案通过二羟基富马酸的脱羧生成α-羟酰基阴离子。迄今为止，在高度化学和立体选择性的级联反应中“缺少”利用羟酰基阴离子可实现碳水化合物的短而直接的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01287

文献信息

• Isomers of 1-azabicyclo(2.2.2)oct-3-yl
  申请人：Marion Laboratories, Inc.

  公开号：US04975437A1

  公开（公告）日：1990-12-04

  The four stereoisomers are disclosed having the formula: ##STR1## in which the asymmetric centers a and b are the same or different. The compounds are derived from the (+) and (-) alcohols and the (+) and (-) dihydropyridines and have either the absolute R or S configuration. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising an effective amount of the compounds in a pharmaceutically acceptable carrier and methods for producing cardiotonic activity using the compositions.

  本文披露了四种立体异构体，其化学式为：##STR1## 其中不对称中心a和b可以相同或不同。这些化合物源自于(+)和(-)醇以及(+)和(-)二氢吡啶，并具有绝对的R或S构型。本文还披露了包含上述化合物的药物组合物，其中药物组合物含有有效量的化合物和药学上可接受的载体，并且还披露了使用该组合物制备心力衰竭治疗的方法。
• Optically active 5-oxygenated (3S)-1,3-dimethyloxindole-3-acetic acids
  申请人：Pharmagroup International

  公开号：US05310935A1

  公开（公告）日：1994-05-10

  The synthesis of optically active 5-oxygenated (3S)-1,3-dimethyloxindole-3-acetic acids ##STR1## and their use in the synthesis of optically active (3aS-cis)-eseroline and (3aS-cis)-N.sup.1 -benzylnoreseroline, which are important intermediates in the synthesis of compounds related to (3aS-cis)-physostigmine and carbamate analogs, and of (3aS-cis)-N.sup.1 -benzylnor- and N.sup.1 -norphysostigmine and their carbamate analogs.

  光学活性5-含氧化合物(3S)-1,3-二甲氧吲哚-3-乙酸的合成，以及它们在(3aS-cis)-eseroline和(3aS-cis)-N.sup.1 -benzylnoreseroline的合成中的应用，这些化合物是与(3aS-cis)-physostigmine和氨基甲酸酯类似物相关的化合物的重要中间体，以及(3aS-cis)-N.sup.1 -benzylnor-和N.sup.1 -norphysostigmine及其氨基甲酸酯类似物的合成。
• Spiro-3-hetero-azolones for treatment of diabetic complications
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0115133A1

  公开（公告）日：1984-08-08

  Compounds of the formula and their pharmaceutically acceptable salts, wherein: U is oxygen, sulfur or nitrogen substituted with hydrogen or alkyl having 1-4 carbon atoms; n is zero or one; W is carbonyl or hydroxymethylene; R is hydrogen or alkyl having 1-4 carbon atoms; X is hydrogen, chloro, bromo, iodo, alkyl having 1-4 carbon atoms, dimethyl or (CH2)mQ wherein m is 1 or 2 and Q is phenyl or halophenyl, with the proviso that when X is dimethyl, n is one; Y is hydrogen, halo, nitro, trifluoromethyl, alkoxy having 1-4 carbon atoms or alkyl having 1-4 carbon atoms; and Z is hydrogen, halo, nitro, trifluoromethyl, alkoxy having 1-4 carbon atoms or alkyl having 1-4 carbon atoms, with the proviso that if either Y or Z is nitro the other is hydrogen. The compounds are useful in the treatment of certain chronic complications arising from diabetes mellitus, such as diabetic cataracts, retinopathy and neuropathy.

  式中的化合物 及其药学上可接受的盐类，其中 U 是被氢或具有 1-4 个碳原子的烷基取代的氧、硫或氮； n 为 0 或 1 W 是羰基或羟基亚甲基； R 是氢或具有 1-4 个碳原子的烷基； X 是氢、氯、溴、碘、具有 1-4 个碳原子的烷基、二甲基或 (CH2)mQ，其中 m 是 1 或 2，Q 是苯基或卤代苯基，但当 X 是二甲基时，n 是 1； Y 是氢、卤素、硝基、三氟甲基、具有 1-4 个碳原子的烷氧基或具有 1-4 个碳原子的烷基；及 Z 是氢、卤素、硝基、三氟甲基、具有 1-4 个碳原子的烷氧基或具有 1-4 个碳原子的烷基，但如果 Y 或 Z 是硝基，则另一个是氢。 这些化合物可用于治疗糖尿病引起的某些慢性并发症，如糖尿病性白内障、视网膜病变和神经病变。
• US4281180A
  申请人：——

  公开号：US4281180A

  公开（公告）日：1981-07-28
• US4391986A
  申请人：——

  公开号：US4391986A

  公开（公告）日：1983-07-05