箭头毒 V | 630-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 中文名称: 箭头毒 V
• 中文别名: 箭头毒V
• 英文名称: Caracurine V
• 英文别名: (19E,19'E)-17β,18;17'β,18'-diepoxy-[1,17';17,1']bicurane-19,19'-diene；Caracurin V；didemethyl-toxiferine-I bis-(cyclo tautomer)；caracurine-V；(1R,9R,16S,18R,19R,20S,21R,29R,36S,38R,39R,40S)-10,30-dioxa-8,15,28,35-tetrazatridecacyclo[33.5.2.215,21.01,36.02,7.08,40.09,19.013,18.016,21.020,28.022,27.029,39.033,38]tetratetraconta-2,4,6,12,22,24,26,32-octaene
• CAS: 630-87-5
• 化学式: C₃₈H₄₀N₄O₂
• 分子量: 584.761
• InChiKey: CIRUUTNLDXXBKU-HCKBHOMASA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  箭头毒 V 在 Adam’s catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(20S,20'S)-19,20,19',20'-tetrahydrocaracurine V
  参考文献：
  名称：

  Caracurine V、iso-Caracurine V、Bisnortoxiferine 和 Tetrahydrocaracurine V 环系统的立体化学

  摘要：

  Strychnostoxifera 生物碱 caracurine V 和 toxiferine I 的 3D 结构，以及相关的 iso-caracurine V 和四氢 caracurine V 环系统的 3D 结构是通过 NMR 光谱和半经验计算确定的。芳香吲哚环的相对空间排列在所有三个“卡拉库林”环系统中都是相似的。caracurine V 的两个四氢氧杂环庚烷环的开环形成双降毒灵环骨架，导致中央八元环的构象从冠形变为船形，从而导致整个环骨架的几何形状发生显着变化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300722
• 作为产物：
  描述：

  Wieland-Gumlich aldehyde 在 三甲基乙酸 作用下， 反应 14.0h， 以49%的产率得到箭头毒 V
  参考文献：
  名称：

  探究毒蕈碱M2受体的变构配体的药效基团：在一系列Caracurine V和相关环系统的双季盐中进行的SAR和QSAR研究。

  摘要：

  对毒蕈碱型乙酰胆碱M（2）受体的变构作用已在Strychnos生物碱卡拉莫林V（6）和相关的异卡拉莫林V，四氢卡拉莫林V和bisnortoxiferine环系统的一系列双季盐中进行了检查。该化合物抑制了正构拮抗剂[（3）H] N-甲基东pol碱（NMS）从猪心脏M（2）受体的解离，EC（0.5，diss）值为4至3270 nM。大多数化合物几乎不改变[（3）H] NMS平衡结合，表明在自由和NMS占据的M（2）受体中相似的结合亲和力。最有效的试剂存在于卡拉莫林V，异卡拉莫林V和四氢卡拉莫林V系列中，并带有最大链长为三个碳原子的非极性烷基。3D QSAR（CoMSIA）分析通过侧链的空间和静电特性解释了广泛的结合亲和力。此外，这些发现表明，与双去甲异黄素环骨架相比，“ caracurine”芳环的空间取向有利于最佳的变构-受体相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm0311341

文献信息

• Die Struktur der Toxiferine. (Vorläufige Mitteilung). 47. Mitteilung über Calebassen-Alkaloide
  作者：W. Arnold、M. Hesse、H. Hiltebrand、A. Melera、W. Von Philipsborn、H. Schmid、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19610440229

  日期：——

  Durch Ozonolysen und Analyse der NMR.-Spektren wird für die Curare-Alkaloide vom Toxiferin-Typus die Formel I gesichert.

  通过臭氧分解和NMR光谱分析可确定毒素的姜黄素生物碱的分子式I。
• <i>iso</i>-Caracurine V, a Novel Unexpected Decomposition Product of Caracurine V
  作者：Darius Paul Zlotos

  DOI：10.1021/np020336h

  日期：2003.1.1

  The structure of iso-caracurine V (3), an unexpected decomposition product of the Strychnos alkaloid caracurine V (1), was determined by NMR spectroscopy. Compound 3, which was probably previously regarded as bisnortoxiferine I (2), is a one-sided ring closed product of 2.

  通过NMR光谱法测定了马兜铃生物碱类氨基脲V（1）的意外分解产物异卡拉莫林V（3）的结构。化合物3（以前可能被认为是双去甲氧新碱I（2））是2的单环闭合产物。
• Stereochemistry of Caracurine V
  作者：Darius Paul Zlotos

  DOI：10.1021/np990500+

  日期：2000.6.1

  The 3D structure of the Strychnos alkaloid caracurine V was determined by means of NMR spectroscopy and semiempirical calculations. The previously unknown absolute configuration in the central eight-membered ring was assigned as (16R, 16'R, 17R, and 17'R).