白路新硫酸盐 | 4845-99-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 中文名称: 白路新硫酸盐
• 中文别名: 硫酸布鲁生；硫酸马钱子碱
• 英文名称: (-)-brucinium sulfate
• 英文别名: brucine sulfate；Strychnidin-10-one, 2,3-dimethoxy-, sulfate (2:1)；(4aR,5aS,8aR,13aS,15aS,15bR)-10,11-dimethoxy-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one;sulfuric acid
• CAS: 4845-99-2
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₄*H₂O₄S
• 分子量: 492.55
• InChiKey: JBQBSCWFZJGIQL-SUJBTXFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~185 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  1.535 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S13,S45,S61
• 危险类别码：
  R26/28,R52/53
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1544 6.1/PG 2
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)

制备方法与用途

应用

马钱子碱和硫酸马钱子碱均能兴奋脊髓的反射机能，兴奋呼吸中枢、迷走神经中枢、咳嗽中枢和血管运动中枢。硫酸马钱子碱还能加强大脑皮质的兴奋过程，促使处于抑制状态的病人苏醒，并提高味觉、触觉、听觉和视觉等感觉器官的功能。

毒性

硫酸马钱子碱是治疗神经系统疾病的药物，通过局部神经作用类似针灸中的“灸”，可以达到治疗效果。然而，过量使用会使脊髓反射显著亢进，引发强直性痉挛，甚至因呼吸肌的强直性收缩导致窒息而死亡。

制备

从500克马钱子粗粉中加入五倍（重量比）的pH值为5.0的盐酸水溶液进行酸化，在60℃和40KHz条件下连续逆流超声提取4小时后离心得到浸提液。随后，使用氢氧化钠调节pH值至9，并直接通过预处理过的AB-8大孔吸附树脂。先用等量的蒸馏水冲洗，再用70%乙醇洗脱（流量10mL/min），将流洗液减压浓缩至原体积的八分之一。加入10%硫酸乙醇溶液后静置，沉淀出硫酸马钱子碱并反复结晶两次。通过HPLC检测，最终得到8.0克纯度为98.1%的马钱子碱，并进一步与硫酸成盐以制备硫酸马钱子碱。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白路新硫酸盐 、 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Catalysis by heteropolyacid—VI. Asymmetric polycondensation of benzyl alcohol to optically active polybenzyl initiated by brucine-induced chiral diphosphooctadecamolybdic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)88127-9
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 白路新硫酸盐 作用下， 生成 (+)-chloro-iodo-methanesulfonic acid ; ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Pope; Read, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED BENZHYDRYLETHERS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090203763A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Disclosed herein are substituted benzhydrylethers of Formula I, processes of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use thereof.

  本文揭示了式I的取代苯基乙醚，其制备方法，药物组合物以及它们的使用方法。
• SUBSTITUTED PHENETHYLAMINES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080300316A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Disclosed herein are substituted phenethylamine alpha adrenergic receptor modulators of Formula I, process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文公开了Formula I的取代苯乙胺α肾上腺素受体调节剂，其制备方法，药物组合物以及使用方法。
• [EN] NOVEL THERAPEUTIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER, METABOLIC DISEASES AND SKIN DISORDERS<br/>[FR] AGENTS THERAPEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER, DES MALADIES METABOLIQUES ET DE LA PEAU
  申请人：AUSPEX PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2005108338A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention is directed to novel compounds according to formulae (I) wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined herein. The invention also discloses methods of preparation, pharmaceutical compositions, and methods of disease treatment utilizing pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds of this invention are novel therapeutic agents for the treatment of cancer, diabetes, metabolic diseases and skin disorders in mammalian subjects. These compounds are also useful modulators of gene expression. They exert their activity by interfering with certain cellular signal transduction cascades. The compounds of the invention are thus also useful for regulating cell differentiation and cell cycle processes that are controlled or regulated by various hormones or cytokines. The invention also discloses pharmaceutical compositions and methods of treatment of disease in mammals.

  本发明涉及按式（I）定义的新化合物，其中R1、R2、R3和R4如本文所定义。本发明还揭示了制备方法、药物组合物以及利用包含这些化合物的药物组合物进行疾病治疗的方法。本发明的化合物是哺乳动物主体中治疗癌症、糖尿病、代谢性疾病和皮肤疾病的新型治疗剂。这些化合物还是有用的基因表达调节剂。它们通过干扰某些细胞信号转导级联来发挥作用。因此，本发明的化合物也适用于调节由各种激素或细胞因子控制或调节的细胞分化和细胞周期过程。本发明还揭示了哺乳动物疾病的药物组合物和治疗方法。
• Novel therapeutic agents for the treatment of cancer, metabolic diseases and skin disorders
  申请人：Sarshar Sepehr

  公开号：US20070078189A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention is directed to novel compounds according to formulae wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein. The invention also discloses methods of preparation, pharmaceutical compositions, and methods of disease treatment utilizing pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds of this invention are novel therapeutic agents for the treatment of cancer, diabetes, metabolic diseases and skin disorders in mammalian subjects. These compounds are also useful modulators of gene expression. They exert their activity by interfering with certain cellular signal transduction cascades. The compounds of the invention are thus also useful for regulating cell differentiation and cell cycle processes that are controlled or regulated by various hormones or cytokines. The invention also discloses pharmaceutical compositions and methods of treatment of disease in mammals.

  本发明涉及公式（I）所示的新化合物，其中R1，R2，R3和R4如本文所定义。本发明还揭示了制备方法，制药组合物以及利用包含这些化合物的制药组合物的疾病治疗方法。本发明的化合物是哺乳动物主体中用于治疗癌症，糖尿病，代谢性疾病和皮肤疾病的新型治疗剂。这些化合物也是有用的基因表达调节剂。它们通过干扰某些细胞信号转导级联来发挥其活性。因此，本发明的化合物也有助于调节受各种激素或细胞因子控制或调节的细胞分化和细胞周期过程。本发明还揭示了哺乳动物疾病的制药组合物和治疗方法。
• Novel Therapeutic Agents for the Treatment of Cancer, Metabolic Diseases and Skin Disorders
  申请人：Sarshar Sepehr

  公开号：US20080221069A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention is directed to novel compounds according to formula (I) wherein R 1 , R 2 , and X are as defined herein. The invention also discloses methods of preparation, pharmaceutical compositions, and methods of disease treatment utilizing pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds of this invention are novel therapeutic agents for the treatment of cancer, diabetes, metabolic diseases and skin disorders in mammalian subjects. These compounds are also useful modulators of gene expression. They exert their activity by interfering with certain cellular signal transduction cascades. The compounds of the invention are thus also useful for regulating cell differentiation and cell cycle processes that are controlled or regulated by various hormones or cytokines. The invention also discloses pharmaceutical compositions and methods of treatment of disease in mammals.

  本发明涉及按照式（I）定义的新化合物，其中R1、R2和X如本文所定义。本发明还揭示了制备方法、制药组合物以及利用包含这些化合物的制药组合物治疗疾病的方法。本发明的化合物是哺乳动物主体中治疗癌症、糖尿病、代谢疾病和皮肤疾病的新型治疗剂。这些化合物也是有用的基因表达调节剂。它们通过干扰某些细胞信号转导级联来发挥作用。因此，本发明的化合物也有助于调节由各种激素或细胞因子控制或调节的细胞分化和细胞周期过程。本发明还揭示了哺乳动物疾病的制药组合物和治疗方法。