21,22-二氢番木鳖碱-10-酮 | 15006-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 中文名称: 21,22-二氢番木鳖碱-10-酮
• 英文名称: (20R)-19,20-dihydrostrychnine
• 英文别名: 19,20-dihydrostrychnine；21,22-dihydrostrychnine；dihydrostrychnine；(21α)-21,22-dihydro-strychnidin-10-one；(21αH)-21,22-dihydro-strychnidin-10-one；(21αH)-21,22-Dihydro-strychnidin-10-on；(4S,4aS,5aS,8aR,13aS,15aS,15bR)-3,4,4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-dodecahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one
• CAS: 15006-14-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: LUMNFZCZEDAQNJ-QDPSZFTISA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 沸点：
  538.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21,22-二氢番木鳖碱-10-酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以16%的产率得到21,22-dihydrostrychnidine
  参考文献：
  名称：

  马钱子碱类似物在甘氨酸受体上的构效关系

  摘要：

  合成了九种马钱子碱衍生物，包括新马钱子碱、马钱子碱、异马钱子碱、21,22-二氢-21-羟基-22-氧代马钱子碱和几种氢化类似物，并评估了它们对人α1和α1β甘氨酸受体的拮抗活性。Isostrychnine 显示出最好的药理学特征，对 α1 甘氨酸受体的 IC50 值为 1.6 μM，对 α1 亚型的偏好性为 3.7 倍。SAR 分析表明，士的宁中的内酰胺部分和 C(21)C(22) 键是其对甘氨酸受体的高拮抗效力的基本结构特征

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400110
• 作为产物：
  描述：

  番木鳖碱 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 21,22-二氢番木鳖碱-10-酮
  参考文献：
  名称：

  Snow; Hooker Jr., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, # 9, p. 1222 - 1230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-enhanced hydrogenations at medium pressure using a newly constructed reactor
  作者：Eberhard Heller、Werner Lautenschläger、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.002

  日期：2005.2

  The newly constructed reactor for hydrogenations in microwave fields allows to work out the syntheses up to 25 bar. This is shown for the synthesis of intermediates of active agents. In order to demonstrate the superiority of the microwave-assisted hydrogenation, the reactions are compared with classical hydrogenations. The following reactions were carried out: dearomatization, debenzylation, azide hydrogenation and the hydrogenation of strychnine. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bisquaternary dimers of strychnine and brucine. A new class of potent enhancers of antagonist binding to muscarinic M2 receptors
  作者：D.P. Zlotos、S. Buller、U. Holzgrabe、K. Mohr

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00146-9

  日期：2003.6

  Bisquaternary dimers of strychnine and brucine were synthesized and their allosteric effect on muscarinic acetylcholine M-2 receptors was examined. The compounds retarded the dissociation of the antagonist [H-3]N-methylscopolamine ([H-3]NMS) from porcine cardiac cholinoceptors. This action indicated ternary complex formation. All compounds exhibited higher affinity to the allosteric site of [H-3]NMS-occupied M-2 receptors than the monomeric strychnine and brucine, while the positive cooperativity with NMS was fully maintained. SAR studies revealed the unchanged. strychnine ring as an important structural feature for high allosteric potency. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 336. Strychnine. Part III. Some new reduction products
  作者：G. R. Clemo、T. J. King

  DOI：10.1039/jr9480001661

  日期：——
• Achmatowicz et al., Journal of the Chemical Society, 1932, p. 767,774
  作者：Achmatowicz et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wieland; Hoelscher, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 500, p. 70,82
  作者：Wieland、Hoelscher

  DOI：——

  日期：——