摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

(19S)-2,16-二去氢-19-羟基-枯苒-17-酸甲酯 | 38681-90-2

中文名称
(19S)-2,16-二去氢-19-羟基-枯苒-17-酸甲酯
中文别名
鸡骨常山碱
英文名称
(+/-)-echitamidine
英文别名
Echitamidine;methyl (1R,11S,12S,17S)-12-[(1S)-1-hydroxyethyl]-8,14-diazapentacyclo[9.5.2.01,9.02,7.014,17]octadeca-2,4,6,9-tetraene-10-carboxylate
(19S)-2,16-二去氢-19-羟基-枯苒-17-酸甲酯化学式
CAS
38681-90-2
化学式
C20H24N2O3
mdl
——
分子量
340.422
InChiKey
DWLJVOJBWLYMJO-AXRAJECPSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.9
  • 重原子数:
    25
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.55
  • 拓扑面积:
    61.8
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    5

SDS

SDS:98f726da4e1669d1ffa0a15fa788a8a8
查看

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (19S)-2,16-二去氢-19-羟基-枯苒-17-酸甲酯间氯过氧苯甲酸 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 0.25h, 生成 echitamidine N-oxide
    参考文献:
    名称:
    Indole alkaloids fromAlstonia glaucescens
    摘要:
    Three new indole alkaloids, 17-O-acetyl-N-b-demethylechitamine, echitamidine N-oxide and echitaminic acid, have been isolated from the stem bark of Alstonia glaucescens along with one iridoid compound, sweroside, and five known indole alkaloids, i.e. echitamidine, N-b-demethylechitamine, 20-epi-19 xi-echitamidine, N-b-demethylechitamine N-oxide and echitamine. Their structures were elucidated by spectroscopic methods, especially 2D NMR.
    DOI:
    10.1016/s0031-9422(00)89603-x
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    (-)-葡糖苷A,B和F,(-)-棘氨idine碱和(-)-N-脱甲基algugucine的总合成
    摘要:
    摘要 报道了(-)-葡糖苷A,B和F,(-)-衣他m和(-)- N-脱甲基alusgucine的首次对映选择性合成。这篇文章详细介绍了我们的第一代和第二代方法对马兜铃生物碱的ABCE四环核心的发展及其在上述目标中的应用。关键步骤涉及我们的顺序一锅双环化方法,该方法构建了四环核的C和E环,以及Rawal在分子内Heck反应中的应用,以确保所有目标中共有的五环骨架。 报道了(-)-葡糖苷A,B和F,(-)-衣他m和(-)- N-脱甲基alusgucine的首次对映选择性合成。这篇文章详细介绍了我们的第一代和第二代方法对马兜铃生物碱的ABCE四环核心的发展及其在上述目标中的应用。关键步骤涉及我们的顺序一锅双环化方法,该方法构建了四环核的C和E环,以及Rawal在分子内Heck反应中的应用,以确保所有目标中共有的五环骨架。
    DOI:
    10.1055/s-0034-1378698
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • A General Synthetic Entry to <i>Strychnos</i> Alkaloids of the Curan Type via a Common 3a-(2-Nitrophenyl)hexahydroindol-4-one Intermediate. Total Syntheses of (±)- and (−)-Tubifolidine, (±)-Akuammicine, (±)-19,20-Dihydroakuammicine, (±)-Norfluorocurarine, (±)-Echitamidine, and (±)-20-Epilochneridine<sup>1</sup>
    作者:Josep Bonjoch、Daniel Solé、Silvina García-Rubio、Joan Bosch
    DOI:10.1021/ja970347a
    日期:1997.8.1
    general strategy for the synthesis of pentacyclic Strychnos alkaloids with the curan skeleton has been developed. It utilizes 3a-(2-nitrophenyl)hexahydroindol-4-one (23), which was prepared from 2-allyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3-cyclohexanedione (15), as the common, pivotal intermediate. Three different procedures have been employed for the closure of the bridged piperidine D ring from 23: (i) an intramolecular
    已开发出合成具有curan 骨架的五环马钱子生物碱的一般策略。它使用由 2-烯丙基-2-(2-硝基苯基)-1,3-环己二酮 (15) 制备的 3a-(2-硝基苯基)六氢吲哚-4-酮 (23) 作为常见的关键中间体。已采用三种不同的程序来闭合来自 23 的桥连哌啶 D 环: (i) 分子内迈克尔型共轭物加成;(ii) Ni(COD)2 促进的双环化,在单个合成步骤中组装 B 和 D 环,以及 (iii) 烯酮-炔丙基硅烷系统的分子内环化。必要时,根据所使用的程序,在 C-16 处引入氧化的单碳取代基,关闭吲哚环,和/或调整 C-20 二碳链的功能构成了标题生物碱合成路线的最后阶段。涉及炔丙基硅烷环化的过程已成功扩展到对映特异性……
  • A new, general synthetic pathway to Strychnos indole alkaloids. First total synthesis of (.+-.)-echitamidine
    作者:Josep Bonjoch、Daniel Sole、Joan Bosch
    DOI:10.1021/ja00058a077
    日期:1993.3
  • Terpenoid Indole Alkaloids from <i>Winchia </i><i>c</i><i>alophylla</i>
    作者:Li-She Gan、Sheng-Ping Yang、Yan Wu、Jian Ding、Jian-Min Yue
    DOI:10.1021/np0502701
    日期:2006.1.1
    Three new indole alkaloids, N(4)-demethyl-12-metboxyalstogustine (1), 17-carboxyl-N(4)-methylechitamidine chloride (2), and 17-carboxyl-12-niethoxy-N(4)-methylechitamidine chloride (3), along with 15 known alkaloids, were isolated from the ethanolic extract of the stem bark of Winchia calophylla. The structures of 1-3 were elucidated on the basis of spectroscopic means and chemical methods. The determination of relative configurations at C-19 and C-20 for 1-3 was aided by C-13 NMR spectroscopic data. The absolute configurations of alkaloids 1-3 were determined by direct comparison of their CD spectra with those of known alkaloids. All the alkaloids were tested in cytotoxic assays against P-388 and A-549 tumor cell lines, and only two of them showed weak activity against the A-549 cell line.
  • Syntheses of Strychnos- and Aspidospermatan-Type Alkaloids. 5. Total Syntheses of (.+-.)-Echitamidine and 20-epi- and 19-epi-20-epi-Echitamidine
    作者:Martin E. Kuehne、Christopher S. Brook、Deborah A. Frasier、Feng Xu
    DOI:10.1021/jo00099a029
    日期:1994.10
    Intramolecular Diels-Alder reactions, at two stages in the reaction sequence, provided total syntheses of the racemate of the hypotensive alkaloid echitamidine (8) and of its C-19,20 and C-20 epimers 9a and 9b.
  • IBOGAINE FORMULATIONS
    申请人:Caamtech, LLC
    公开号:EP3986415A1
    公开(公告)日:2022-04-27
查看更多

同类化合物

马钱子碱 馬錢子鹼硝酸鹽 达波灵碱 葫芦素 荧光箭毒素氯化物 缝籽碱 箭头毒 V 磷酸士的宁 硫酸白路新 硫酸二甲基马钱子碱酯七水合物 硝酸士的宁 盐酸士的宁 盐酸士的宁 白路新硫酸盐 白坚木亭 番木鳖碱硫酸盐五水合物 番木鳖碱砷酸盐 番木鳖碱盐酸盐二水合物 番木鳖碱二甲基次胂酸盐 番木鳖碱N-氧化物水合物 番木鳖碱-N-氧化物 番木鳖碱 甘油磷酸士的宁 托锡弗林 异士的宁 士的宁半硫酸盐 土波台文碱N-氧化物 土波台文碱 去甲氟箭毒素 去乙酰基达波灵碱 N-甲基番木鳖碱 C-箭毒碱III Alpha-可鲁勃林 4-羟基士的宁-10-酮 2H-吡喃-4-胺,四氢-2,2-二甲基-N-(2-噻嗯基亚甲基)- 21,22-二氢番木鳖碱-10-酮 21,22-二氢-21,22-二羟基番木鳖碱-10-酮 2-硝基士的宁-10-酮 2,3-二甲氧基士的宁 19-甲基番木鳖碱-19-鎓氯化物 16-羟基-2,3-二甲氧基士的宁-10-酮 16-甲氧基士的宁-10-酮 16-(1-甲基乙氧基)番木鳖碱-10-酮 12H-1,12-乙基桥-9H,11H-[1,3]氧杂联氮基[3,4,5-lm]吡咯并[2,3-d]咔唑-9-乙酚,14-乙基-b-[(2R,3E,12bS)-3-亚乙基-1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚并[2,3-a]喹嗪-2-基]-2,3,11a,11b,13,13a-六氢-,(bS,1S,3aR,9S,11aS,11bS,12S,13aS,14S)-(9CI) 12,13-二去氢-2,3-二甲氧基-12,24-开环士的宁-10-酮 (19S)-2,16-二去氢-19-羟基-枯苒-17-酸甲酯 (19E)-2,16,19,20-四去氢枯苒-17-酸甲酯 (19E)-1-乙酰基-19,20-二去氢-枯苒-17-醇 (17S)-1-乙酰基-19,20-二去氢-17,18-环氧-11-甲氧基枯苒-17-醇乙酸酯 19-methoxy-2,17-dioxo-17,18-cyclo-corynox-18-ene-16-carboxylic acid methyl ester