(19S)-2,16-二去氢-19-羟基-枯苒-17-酸甲酯 | 38681-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 中文名称: (19S)-2,16-二去氢-19-羟基-枯苒-17-酸甲酯
• 中文别名: 鸡骨常山碱
• 英文名称: (+/-)-echitamidine
• 英文别名: Echitamidine；methyl (1R,11S,12S,17S)-12-[(1S)-1-hydroxyethyl]-8,14-diazapentacyclo[9.5.2.01,9.02,7.014,17]octadeca-2,4,6,9-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 38681-90-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: DWLJVOJBWLYMJO-AXRAJECPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (19S)-2,16-二去氢-19-羟基-枯苒-17-酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 echitamidine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Indole alkaloids fromAlstonia glaucescens

  摘要：

  Three new indole alkaloids, 17-O-acetyl-N-b-demethylechitamine, echitamidine N-oxide and echitaminic acid, have been isolated from the stem bark of Alstonia glaucescens along with one iridoid compound, sweroside, and five known indole alkaloids, i.e. echitamidine, N-b-demethylechitamine, 20-epi-19 xi-echitamidine, N-b-demethylechitamine N-oxide and echitamine. Their structures were elucidated by spectroscopic methods, especially 2D NMR.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)89603-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aS,6aR,11bR)-2,3,3a,4,6a,7-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 samarium diiodide 、 二甲基硫 、 NMO 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (19S)-2,16-二去氢-19-羟基-枯苒-17-酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （-）-葡糖苷A，B和F，（-）-棘氨idine碱和（-）-N-脱甲基algugucine的总合成

  摘要：

  摘要 报道了（-）-葡糖苷A，B和F，（-）-衣他m和（-）- N-脱甲基alusgucine的首次对映选择性合成。这篇文章详细介绍了我们的第一代和第二代方法对马兜铃生物碱的ABCE四环核心的发展及其在上述目标中的应用。关键步骤涉及我们的顺序一锅双环化方法，该方法构建了四环核的C和E环，以及Rawal在分子内Heck反应中的应用，以确保所有目标中共有的五环骨架。 报道了（-）-葡糖苷A，B和F，（-）-衣他m和（-）- N-脱甲基alusgucine的首次对映选择性合成。这篇文章详细介绍了我们的第一代和第二代方法对马兜铃生物碱的ABCE四环核心的发展及其在上述目标中的应用。关键步骤涉及我们的顺序一锅双环化方法，该方法构建了四环核的C和E环，以及Rawal在分子内Heck反应中的应用，以确保所有目标中共有的五环骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378698

文献信息

• A General Synthetic Entry to <i>Strychnos</i> Alkaloids of the Curan Type via a Common 3a-(2-Nitrophenyl)hexahydroindol-4-one Intermediate. Total Syntheses of (±)- and (−)-Tubifolidine, (±)-Akuammicine, (±)-19,20-Dihydroakuammicine, (±)-Norfluorocurarine, (±)-Echitamidine, and (±)-20-Epilochneridine¹
  作者：Josep Bonjoch、Daniel Solé、Silvina García-Rubio、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ja970347a

  日期：1997.8.1

  general strategy for the synthesis of pentacyclic Strychnos alkaloids with the curan skeleton has been developed. It utilizes 3a-(2-nitrophenyl)hexahydroindol-4-one (23), which was prepared from 2-allyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3-cyclohexanedione (15), as the common, pivotal intermediate. Three different procedures have been employed for the closure of the bridged piperidine D ring from 23: (i) an intramolecular

  已开发出合成具有curan 骨架的五环马钱子生物碱的一般策略。它使用由 2-烯丙基-2-(2-硝基苯基)-1,3-环己二酮 (15) 制备的 3a-(2-硝基苯基)六氢吲哚-4-酮 (23) 作为常见的关键中间体。已采用三种不同的程序来闭合来自 23 的桥连哌啶 D 环： (i) 分子内迈克尔型共轭物加成；(ii) Ni(COD)2 促进的双环化，在单个合成步骤中组装 B 和 D 环，以及 (iii) 烯酮-炔丙基硅烷系统的分子内环化。必要时，根据所使用的程序，在 C-16 处引入氧化的单碳取代基，关闭吲哚环，和/或调整 C-20 二碳链的功能构成了标题生物碱合成路线的最后阶段。涉及炔丙基硅烷环化的过程已成功扩展到对映特异性……
• A new, general synthetic pathway to Strychnos indole alkaloids. First total synthesis of (.+-.)-echitamidine
  作者：Josep Bonjoch、Daniel Sole、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ja00058a077

  日期：1993.3
• Terpenoid Indole Alkaloids from <i>Winchia </i><i>c</i><i>alophylla</i>
  作者：Li-She Gan、Sheng-Ping Yang、Yan Wu、Jian Ding、Jian-Min Yue

  DOI：10.1021/np0502701

  日期：2006.1.1

  Three new indole alkaloids, N(4)-demethyl-12-metboxyalstogustine (1), 17-carboxyl-N(4)-methylechitamidine chloride (2), and 17-carboxyl-12-niethoxy-N(4)-methylechitamidine chloride (3), along with 15 known alkaloids, were isolated from the ethanolic extract of the stem bark of Winchia calophylla. The structures of 1-3 were elucidated on the basis of spectroscopic means and chemical methods. The determination of relative configurations at C-19 and C-20 for 1-3 was aided by C-13 NMR spectroscopic data. The absolute configurations of alkaloids 1-3 were determined by direct comparison of their CD spectra with those of known alkaloids. All the alkaloids were tested in cytotoxic assays against P-388 and A-549 tumor cell lines, and only two of them showed weak activity against the A-549 cell line.
• Syntheses of Strychnos- and Aspidospermatan-Type Alkaloids. 5. Total Syntheses of (.+-.)-Echitamidine and 20-epi- and 19-epi-20-epi-Echitamidine
  作者：Martin E. Kuehne、Christopher S. Brook、Deborah A. Frasier、Feng Xu

  DOI：10.1021/jo00099a029

  日期：1994.10

  Intramolecular Diels-Alder reactions, at two stages in the reaction sequence, provided total syntheses of the racemate of the hypotensive alkaloid echitamidine (8) and of its C-19,20 and C-20 epimers 9a and 9b.
• IBOGAINE FORMULATIONS
  申请人：Caamtech, LLC

  公开号：EP3986415A1

  公开（公告）日：2022-04-27