(3R,5S)-3,5,6-Trihydroxy-hexanoic acid isopropyl ester | 426841-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-3,5,6-Trihydroxy-hexanoic acid isopropyl ester
• CAS: 426841-76-1
• 化学式: C₉H₁₈O₅
• 分子量: 206.239
• InChiKey: CCQCPXGZXIIUQM-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3,5,6-Trihydroxy-hexanoic acid isopropyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 rosuvastatin tert-butylamine salt
  参考文献：
  名称：

  罗苏伐他汀钙的不对称合成

  摘要：

  摘要 描述了（3 R，5 S）-二羟基己酸酯的新型不对称合成。由d-葡萄糖合成酯，该酯用作产生瑞舒伐他汀侧链的前体，然后在维蒂希烯化条件下与衍生自适当取代的嘧啶部分的叶立德coupled偶联。偶联导致形成包含瑞舒伐他汀的所有结构特征的前体。按照公认的程序，该前体转化为瑞舒伐他汀钙。 描述了（3 R，5 S）-二羟基己酸酯的新型不对称合成。由d-葡萄糖合成酯，该酯用作产生瑞舒伐他汀侧链的前体，然后在维蒂希烯化条件下与衍生自适当取代的嘧啶部分的叶立德coupled偶联。偶联导致形成包含瑞舒伐他汀的所有结构特征的前体。按照公认的程序，该前体转化为瑞舒伐他汀钙。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562787
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(triphenylmethyl)-3-deoxy-2-O-(methanesulfonyl)-D-glyceropent-2-enono-1,4-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~65.0 ℃ 、758.44 kPa 条件下， 反应 148.5h， 生成 (3R,5S)-3,5,6-Trihydroxy-hexanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  罗苏伐他汀钙的不对称合成

  摘要：

  摘要 描述了（3 R，5 S）-二羟基己酸酯的新型不对称合成。由d-葡萄糖合成酯，该酯用作产生瑞舒伐他汀侧链的前体，然后在维蒂希烯化条件下与衍生自适当取代的嘧啶部分的叶立德coupled偶联。偶联导致形成包含瑞舒伐他汀的所有结构特征的前体。按照公认的程序，该前体转化为瑞舒伐他汀钙。 描述了（3 R，5 S）-二羟基己酸酯的新型不对称合成。由d-葡萄糖合成酯，该酯用作产生瑞舒伐他汀侧链的前体，然后在维蒂希烯化条件下与衍生自适当取代的嘧啶部分的叶立德coupled偶联。偶联导致形成包含瑞舒伐他汀的所有结构特征的前体。按照公认的程序，该前体转化为瑞舒伐他汀钙。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562787

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the C11-N26 Fragment of Griseoviridin
  作者：Arun K. Ghosh、Hui Lei

  DOI：10.1055/s-2002-20037

  日期：——

  The C11-N26 fragment of griseoviridin has been prepared enantioselectively. The 1,3-syn diol synthon was derived from lipase-catalyzed selective acylation of(±)-1-(benzyloxy)pent-4-en-2-ol. The conjugated (E,E)-dienylmethyl azide functionality was installed by a Pd-catalyzed allylic azidation reaction.

  灰黄霉素异丁烯的C11-N26片段已经对映选择性地制备。1,3-syn二醇合成子衍生自脂肪酶催化的（±）-1-（苄氧基）pent-4-en-2-ol的选择性酰化反应。通过Pd催化的烯丙基叠氮化反应来安装共轭的（E，E）-二烯基甲基叠氮化物官能度。