(3aR,5R,6R,6aR)-6-Allyl-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole | 863554-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6R,6aR)-6-Allyl-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-6-prop-2-ynoxy-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 863554-87-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: WZVZVOPGMURNLD-VPKNTQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-6-Allyl-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二氯甲烷 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(3R,3'aR,4aS,5'R,6'aR)-5'-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2',2'-dimethylspiro[1,4,4a,5-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-3,6'-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-6-one
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的烯炔的Pauson-Khand反应立体选择性合成螺环化戊烯酮

  摘要：

  在化学反应量的Co 2（CO）8下，在一氧化碳的条件下，通过Pauson-Khand反应对己糖和戊糖衍生的烯炔进行了螺环化的环戊烯酮的立体选择性合成。使用二甲氧基乙烷-乙腈在85°C下裂解炔烃的钴配合物，以75-94％的收率提供螺环化的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.013
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aR,5R,6R,6aR)-6-Allyl-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的烯炔的Pauson-Khand反应立体选择性合成螺环化戊烯酮

  摘要：

  在化学反应量的Co 2（CO）8下，在一氧化碳的条件下，通过Pauson-Khand反应对己糖和戊糖衍生的烯炔进行了螺环化的环戊烯酮的立体选择性合成。使用二甲氧基乙烷-乙腈在85°C下裂解炔烃的钴配合物，以75-94％的收率提供螺环化的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.013

文献信息

• Stereoselective synthesis of spiroannulated cyclopentenones by the Pauson–Khand reaction on carbohydrate derived enynes
  作者：Srinivas Hotha、Sushil K. Maurya、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.013

  日期：2005.8

  The stereoselective synthesis of spiroannulated cyclopentenones by the Pauson–Khand reactions on hexose and pentose derived enynes was achieved under carbon monoxide free conditions using a stoichiometric quantity of Co2(CO)8. The cobalt complex of the alkyne was cleaved using dimethoxyethane–acetonitrile at 85 °C to furnish spiroannulated cyclopentenones in 75–94% yields.

  在化学反应量的Co 2（CO）8下，在一氧化碳的条件下，通过Pauson-Khand反应对己糖和戊糖衍生的烯炔进行了螺环化的环戊烯酮的立体选择性合成。使用二甲氧基乙烷-乙腈在85°C下裂解炔烃的钴配合物，以75-94％的收率提供螺环化的环戊烯酮。