(3aS,3bS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS,14S,15R,15aS)-5a,5b,8,8,11a,14,15-heptamethyl-2,17-dioxoicosahydro-4H-15,3b-(epoxymethano)piceno[4,3-b]furan-3a,9,15a-triyl triacetate | 139255-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,3bS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS,14S,15R,15aS)-5a,5b,8,8,11a,14,15-heptamethyl-2,17-dioxoicosahydro-4H-15,3b-(epoxymethano)piceno[4,3-b]furan-3a,9,15a-triyl triacetate
• CAS: 139255-73-5
• 化学式: C₃₈H₅₄O₁₀
• 分子量: 670.841
• InChiKey: JZLKRIDOTYMFJO-SATBSZIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,3bS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS,14S,15R,15aS)-5a,5b,8,8,11a,14,15-heptamethyl-2,17-dioxoicosahydro-4H-15,3b-(epoxymethano)piceno[4,3-b]furan-3a,9,15a-triyl triacetate 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到(3aR,3bS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS,14S,15R)-5a,5b,8,8,11a,14,15-heptamethyl-2,17-dioxo-2,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13,13a,13b,14,15-icosahydro-3aH-15,3b-(epoxymethano)piceno[4,3-b]furan-3a,9-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Klinotova, Eva; Krecek, Vaclav; Klinot, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 12, p. 2917 - 2935

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aS,3bS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS,14S,15R,15aS)-5a,5b,8,8,11a,14,15-heptamethyl-2,17-dioxoicosahydro-4H-15,3b-(epoxymethano)piceno[4,3-b]furan-3a,9,15a-triyl triacetate 、 (3aR,3bS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS,14S,15R,15aR)-5a,5b,8,8,11a,14,15-heptamethyl-2,17-dioxoicosahydro-3aH-15,3b-(epoxymethano)piceno[3,4-b]furan-3a,9,15a(4H)-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Structure of Dimeric Compounds Obtained from 3β-Acetoxy-21,22-dioxo-18α,19βH-ursan-28,20β-olide

  摘要：

  在硅胶色谱的存在下，具有氧杂环[2.2.2]辛烷系统的三萜类α-二酮（3β-乙酰氧基-21,22-二氧代-18α,19βH-乌尔杉-28,20β-内酯(I)）在环E中生成异丙基二氧衍生物II和二聚化合物V和IX。化合物V和IX通过氢化还原成为羟基衍生物VI，X和XI；与重氮甲烷反应后，它们在21位（化合物VII）或22位（化合物XII）上形成带有螺环环氧基团的二聚体化合物，进一步与重氮甲烷反应形成单体螺环环氧化物VIII，XIII和XIV。所得化合物的结构由它们的¹H和¹³C NMR、IR和FAB质谱确定。

  DOI：

  10.1135/cccc19931675