allyl-O-<2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl>-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 227601-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl-O-<2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl>-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-allyl；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-ol
• CAS: 227601-43-6
• 化学式: C₅₇H₆₂O₁₁
• 分子量: 923.113
• InChiKey: BKZPYRAGSJGUFC-ZBANJPOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-O-<2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl>-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 allyl-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kononov; Kornilov; Sherman, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 8, p. 537 - 550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  allyl-O-<2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl>-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到allyl-O-<2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl>-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kononov; Kornilov; Sherman, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 8, p. 537 - 550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of propyl and 2-aminoethyl glycosides of α-d-galactosyl-(1→3′)-β-lactoside
  作者：Olga N Yudina、Andrei A Sherman、Nikolay E Nifantiev

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00097-0

  日期：2001.6

  Propyl and 2-aminoethyl alpha-D-galactopyranosyl-(1-->3')-beta-lactosides (1 and 2) were prepared from the corresponding perbenzylated trisaccharide allyl glycoside 6 which, in turn, was obtained by methyl triflate promoted alpha-galactosylation of benzylated allyl lactoside acceptor 4 with thiogalactoside 3. Transformation of the allyl moiety in compound 6 into 2-azidoethyl one was achieved by cleavage

  由相应的全苄基化三糖烯丙基糖苷6制备丙基和2-氨乙基α-D-吡喃半乳糖基-（1→3'）-β-乳糖苷（1和2），后者再由三氟甲磺酸甲酯促进的α获得-苄基化的烯丙基乳糖苷受体4与巯基半乳糖苷的-半乳糖基化。化合物6中的烯丙基部分转化为2-叠氮基乙基，是通过裂解双键，然后还原为醇9，随后进行甲磺酸化和甲磺酸酯→叠氮化物取代而实现的。 。或者，使用选择性苯甲酰化的2-叠氮基乙基乳糖苷19的α-半乳糖基化合成三糖2，关键步骤为3。
• Kononov; Kornilov; Sherman, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 8, p. 537 - 550
  作者：Kononov、Kornilov、Sherman、Zyryanov、Zatonsky、Shashkov、Nifant'ev

  DOI：——

  日期：——