ethyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 173676-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-6-ethylsulfanyl-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 173676-17-0
• 化学式: C₄₈H₅₆O₁₃S
• 分子量: 873.031
• InChiKey: QRZSXLZNKHHVHJ-IYIHHBOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  143.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyluronate)-β-D-mannopyranoside 、 ethyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到methyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyluronate)-4-O-<2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2型克雷伯菌的抗原四糖重复单元的合成

  摘要：

  二糖乙基2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）和2,6-二-O-苄基-3-O-（2,3,4-三-O-苄基甲基-α-D-吡喃葡萄糖基尿酸甲酯）-β-D-甘露吡喃糖苷（21）在三氟甲磺酸甲酯的存在下进行合成和缩合，得到四糖衍生物。除去保护基，得到3-O-（甲基α-D-吡喃葡萄糖基尿酸）-4-O-（3-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-甘露吡喃糖苷（23）， 2型克雷伯氏菌抗原的重复单元，以其甲酯甲基糖苷的形式存在。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00231-x
• 作为产物：
  描述：

  乙基beta-硫代吡喃葡萄糖苷四苄基 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 ethyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2型克雷伯菌的抗原四糖重复单元的合成

  摘要：

  二糖乙基2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）和2,6-二-O-苄基-3-O-（2,3,4-三-O-苄基甲基-α-D-吡喃葡萄糖基尿酸甲酯）-β-D-甘露吡喃糖苷（21）在三氟甲磺酸甲酯的存在下进行合成和缩合，得到四糖衍生物。除去保护基，得到3-O-（甲基α-D-吡喃葡萄糖基尿酸）-4-O-（3-O-α-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-甘露吡喃糖苷（23）， 2型克雷伯氏菌抗原的重复单元，以其甲酯甲基糖苷的形式存在。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00231-x