(1S,2S,3R,4R,5R,6R)-5-(hydroxymethyl)bicyclo[4.1.0]heptane-2,3,4-triol | 1362039-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R,5R,6R)-5-(hydroxymethyl)bicyclo[4.1.0]heptane-2,3,4-triol
• CAS: 1362039-36-8
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: BZDNFGGCYSYSIU-UBNJLOLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R,5R,6R)-5-(hydroxymethyl)bicyclo[4.1.0]heptane-2,3,4-triol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.36 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  carba-cyclophellitols 的合成：一类新的碳水化合物模拟物

  摘要：

  Cyclophellitol 和 cyclophellitol aziridine 是保留 β-葡萄糖苷酶的有效且不可逆的抑制剂。它们优先采用 4H3 半椅构象，从而模仿保留 β-葡萄糖苷酶的底物-过渡态构象特征。因此，两种化合物都与酶活性位点紧密结合，催化亲核试剂对环氧化物/氮丙啶的攻击导致酶失活。正如我们在最近的通讯中所证明的那样，用（取代的）碳取代环酚醇中的环氧化物氧产生了卡巴环酚醇，这是一种概念上新的保留 β-葡糖苷酶的抑制剂。在本文中，描述了对此类化合物的深入合成研究，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701601
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5S,6S)-5,6-bis(benzyloxy)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]methyl}cyclohex-3-en-1-ol 在 10% Pd(OH)₂ on C 、 氢气 、 diethylzinc 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R,5R,6R)-5-(hydroxymethyl)bicyclo[4.1.0]heptane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Simmons-Smith反应中的立体化学分化，用于环丙烷化的吡喃葡萄糖衍生物作为糖苷酶的分子探针。

  摘要：

  合成带有双环[4.1.0]庚烷骨架和环丙烷部分的非对映异构体的葡糖醛糖类似物作为分子探针的单元，以模拟葡糖吡喃糖环在酶促水解中的不稳定过渡态构象。该合成的特征在于相应环己烯衍生物的环丙烷化中α-和β-立体选择性的区别。

  DOI：

  10.1271/bbb.110120