(R)-4-methyl-1-(2-phenylglycyl)piperazine | 157303-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-methyl-1-(2-phenylglycyl)piperazine
• 英文别名: (2R)-2-amino-1-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-phenylethanone
• CAS: 157303-85-0
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O
• mdl: MFCD13244731
• 分子量: 233.313
• InChiKey: JKUQAKMXYQZWSC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methyl-1-(2-phenylglycyl)piperazine 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-N-isopropyl-1-phenyl-2-(4-methyl-1-piperazino)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。25. [1] 手性螯合锂酰胺对前手性4-取代的环己酮的对映选择性去质子化

  摘要：

  在过量的三甲基甲硅烷基氯存在下，通过手性螯合锂酰胺（8a≈k）对前手性4-取代的环己酮（4a〜d）进行对映选择性去质子化反应，得到相应的手性甲硅烷基烯醇醚（6a〜d）的比例高达89％ ee。结果表明，反应的对映选择性取决于所用的溶剂，但在HMPA存在下，其对映选择性几乎与溶剂无关。不对称诱导的感觉可以与锂酰胺的手性碳在带有手性碳的酰胺氮上的构型相关。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00288-3
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 在 氰基磷酸二乙酯 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-4-methyl-1-(2-phenylglycyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reactions. XXII. Design and Synthesis of Chiral Chelated Lithium Amides for Enantioselective Reactions.

  摘要：

  从(R)-苯甘氨酸开始，设计并合成了手性螯合锂酰胺（(R)）-1a-g）的光学纯品。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.690

文献信息

• Stereoselective Reactions. 25. Enantioselective Deprotonation of Prochiral 4-Substituted Cyclohexanones by Chiral Chelated Lithium Amides
  作者：Ryuichi Shirai、Daisaku Sato、Kazumasa Aoki、Masahide Tanaka、Hisashi Kawasaki、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00288-3

  日期：1997.4

  4-substituted cyclohexanones (4a∼d) by chiral chelated lithium amides (8a≈k) in the presence of excess trimethylsilyl chloride was realized to give the corresponding chiral silyl enol ethers (6a∼d) in up to 89% ee. It is shown that enantioselectivity of the reaction is dependent on the solvent used, but becomes almost independent on the solvent in the presence of HMPA. The sense of asymmetric induction

  在过量的三甲基甲硅烷基氯存在下，通过手性螯合锂酰胺（8a≈k）对前手性4-取代的环己酮（4a〜d）进行对映选择性去质子化反应，得到相应的手性甲硅烷基烯醇醚（6a〜d）的比例高达89％ ee。结果表明，反应的对映选择性取决于所用的溶剂，但在HMPA存在下，其对映选择性几乎与溶剂无关。不对称诱导的感觉可以与锂酰胺的手性碳在带有手性碳的酰胺氮上的构型相关。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Stereoselective Reactions. XXII. Design and Synthesis of Chiral Chelated Lithium Amides for Enantioselective Reactions.
  作者：Ryuichi SHIRAI、Kazumasa AOKI、Daisaku SATO、Hee-Doo KIM、Masatoshi MURAKATA、Tatsuro YASUKATA、Kenji KOGA

  DOI：10.1248/cpb.42.690

  日期：——

  Chiral chelated lithium amides ((R))-1a-g) were designed and synthesized in optically pure forms starting from (R)-phenylglycine.

  从(R)-苯甘氨酸开始，设计并合成了手性螯合锂酰胺（(R)）-1a-g）的光学纯品。