(2-chloro-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenyl)methanol | 1259018-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-chloro-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: (2-chloro-5-((3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenyl)methanol；(2-Chloro-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenyl)methanol；[2-chloro-5-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]phenyl]methanol
• CAS: 1259018-15-9
• 化学式: C₄₁H₄₁ClO₆
• 分子量: 665.226
• InChiKey: UADFTCYVPJNAQE-XGLMOPDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloro-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenyl)methanol 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化磷 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-3-((2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)methyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  JP5876570

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2-chloro-5-((3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenyl)methanol 在 吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2-chloro-5-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  JP5876570

  摘要：

  公开号：

文献信息

• NOVEL DIPHENYLMETHANE DERIVATIVES AS SGLT2 INHIBITORS
  申请人：Choi Soongyu

  公开号：US20140088079A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to a compound with a diphenylmethane moiety having an inhibitory activity against sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) being present in the intestine and kidney, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient, which is useful for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes. The present invention also provides a method for preparing the compound, and a method for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes, by using the compound.

  本发明涉及一种具有二苯甲烷基团的化合物，其具有对存在于肠和肾中的钠依赖性葡萄糖共转运体2（SGLT2）的抑制活性，以及包含该化合物作为活性成分的制药组合物，用于预防或治疗代谢性疾病，尤其是糖尿病。本发明还提供了一种制备该化合物的方法，以及使用该化合物预防或治疗代谢性疾病，尤其是糖尿病的方法。
• Diphenylmethane derivatives as SGLT2 inhibitors
  申请人：GREEN CROSS CORPORATION

  公开号：US09371303B2

  公开（公告）日：2016-06-21

  A compound with a diphenylmethane moiety having an inhibitory activity against sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) being present in the intestine and kidney is disclosed. A pharmaceutical composition including the compound as an active ingredient, which is useful for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes is disclosed. A method for preparing the compound, and a method for preventing or treating metabolic disorders, particularly diabetes, by using the compound is provided.

  本发明揭示了一种含有二苯甲烷基团的化合物，该化合物具有抑制存在于肠和肾中的钠依赖性葡萄糖共转运体2（SGLT2）的活性。本发明还揭示了一种包括该化合物作为活性成分的制药组合物，该组合物可用于预防或治疗代谢紊乱，特别是糖尿病。本发明还提供了一种制备该化合物的方法，以及使用该化合物预防或治疗代谢紊乱，特别是糖尿病的方法。
• [EN] THIAZOLE DERIVATIVES AS SGLT2 INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE SGLT2 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：GREEN CROSS CORP

  公开号：WO2011159067A3

  公开（公告）日：2012-04-19
• [EN] NOVEL C-ARYL GLUCOSIDE SGLT2 INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE SGLT2 CONSISTANT EN C-ARYL GLUCOSIDES ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：GREEN CROSS CORP

  公开号：WO2010147430A3

  公开（公告）日：2011-05-05
• Novel C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors as potential antidiabetic agents: 1,3,4-Thiadiazolylmethylphenyl glucoside congeners
  作者：Junwon Lee、Sung-Han Lee、Hee Jeong Seo、Eun-Jung Son、Suk Ho Lee、Myung Eun Jung、MinWoo Lee、Ho-Kyun Han、Jeongmin Kim、Jahyo Kang、Jinhwa Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.073

  日期：2010.3

  Novel C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors containing 1,3,4-thiadiazole moieties were designed and synthesized. Among the compounds tested, biaryl-type compounds containing pyrazine 59, 2-furan 61, and 3-thiophene 71 showed the best in vitro inhibitory activities to date (IC50 = 3.51-7.03 nM) against SGLT2. A selected compound 61, demonstrated reasonable blood glucose-lowering effects, indicating that the information obtained from the SAR studies in this 1,3,4-thiadiazolylmethylphenyl glucoside series might help to design more active SGLT2 inhibitors that are structurally related. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.